一個清純美好的姑娘，在地鐵里買票的時候不小心把零錢灑落一地，少年碰見，好心去幫忙撿起來，在那電光石火之間，心懷小鹿亂撞，像是篤定了一般，要追到這個姑娘。
于是他第一天上班，不顧遲到，要繞路跟著這個姑娘，看看她的行蹤。后來又頻頻在地鐵里等候多時，只為見她一次，同她講一句“啊，好巧啊“，在地鐵上不小心被撞撲到了姑娘身上，心里恨不得被再撞一次，以至于可以再呼吸一口姑娘身上的香氣。
原來這個姑娘戀上一個有婦之夫，卻苦于對方有家庭而不能在一起選擇離開，男的窮追不舍，被張國榮扮演的保羅碰見，得以有一種解救。后來又因新老板的搭訕使得莫妮卡（張曼玉飾）十分為難，保羅開始更加努力地追求莫妮卡，他們開始一起做一些傻氣卻十分歡樂的事情。
在大街上扮演盲人互相攙扶，在山崗上歡聲歌唱，看一場電影，在路邊吃冰淇淋，買一只娃娃都可以開心老半天......那時候的愛情，怎么可以這么美好和簡單？
如劉若英的《后來》里唱的——那時候的愛情為什么就能那樣簡單？
而因為在地鐵上看到長得生澀又十分俊俏的保羅，安妮便也奮不顧身地愛上了。她是不折不扣的富家女，看到莫妮卡喜歡一個枕頭就出手將店里的所有枕頭買下要送給她，派了許多人馬跟蹤保羅行蹤，在他沒錢買單的時候先幫其買單，還在他離開的時候雇人用紅地毯鋪在他要走的路上。
莫妮卡一邊是先前的愛人忽然離婚來繼續追求她，一邊是保羅熾熱的愛，給她買房子準備與她結婚。她苦惱萬分，覺得跟誰在一起都是對不起另一方，想要選擇回歸到獨自一個人的生活里，保羅不肯。她便要與他在地鐵里玩緣分游戲。莫妮卡先下去地鐵，十分鐘之后保羅下去找她，在末班車開走之前她都會留在地鐵里，如果找得到就算是兩人之間有緣分。
深愛一個人，當十分擔心她即將失去的時候，才會如此奮力地，像瘋了一般地尋找吧；才會連她這般無理取鬧的游戲也欣然答應吧。保羅在沖入地鐵的時候遇到了安妮，安妮送他一張地鐵月票，默默幫助他，甚至在莫妮卡猶豫之后趕回地鐵的時候為他們加開了一班列車。
安妮有著酷酷的性格，敢愛但卻不強行奢求，她愛保羅，保羅愛莫妮卡，她時刻站在保羅背后，愛他，去保羅家做飯，討他父母歡心，教他如何考車，還幫他追莫妮卡。影片的最后，莫妮卡和保羅在列車中擁吻，而安妮看著這輛緩緩離開的列車落寞不已。
愛情，從來都要傷害一些人。
但這么美好的愛情，日后想起，都是會在回憶里要微笑出來的。
