《重慶森林》兩段愛情故事，一個少年失戀，一個少女懷春。
金城武演的警察失戀了，于是在5月1日到來前，買夠了30罐鳳梨罐頭，因為前女友喜歡鳳梨，自己的生日在5月1日。
在4月30日晚上，吃掉了30罐快過期的罐頭，再跑去酒吧喝酒，因為過期的食品讓他胃不舒服，酒可以助消化。
看著他一口一口吃掉罐頭，突然覺得，真的，很難過。過去的人，過期的罐頭，卻擺脫不了失戀的痛苦。
在酒吧遇到了女殺手，在酒店默默看完兩套粵語唱片，吃掉四份廚師沙拉，守護著她。離開前幫她把高跟鞋擦干凈。
去操場跑步，因為跑步可以把身體的水分去掉，就不會哭了。
梁朝偉演的警察失戀了，但是在快餐店的女孩，王菲飾演，看上了梁朝偉。這個故事的主角是王菲，喜歡對方，偷偷看對方，拆了信拿了鑰匙，幫他家搞衛生、弄裝修。看似奇怪，但這是最率真的她的做法。當梁朝偉約她在加州飯店見面時，她離開了，一年后成為空姐再回來。
為什么不去，因為她害怕拒絕。所以的一切都是基于她對他的喜歡而坐的，也許幻想過兩人在一起時怎么樣，但是，最后還是選擇了不赴約。保有那個美好的夢。
十分簡單的情節內容，沒有過于復雜的東西。
當663（梁朝偉）對著家里的肥皂、毛巾、玩偶說話時，其實都是對自己說的。如同每個人，在想擺脫痛苦時，都會開始自言自語，以此來走出痛苦，不是嗎？就像情感的寄托，人無法孤獨的活在世上，你總會找到相應的人或物來寄托自己的感情。
