先秦諸子中，若論與禪宗關系之密切，那一定非莊子莫屬。
在《莊子》中，記載了“墮肢體，黜聰明，離形去知，同于大通”的“坐忘”，以及“若一志，無聽之以耳而聽之以心，無聽之以心而聽之以氣……唯道集虛”的“心齋”，這些都與禪修有相通之處。
卐 莊周夢蝶
莊子是一個非常浪漫的人，他曾經夢見自己變成蝴蝶，在夢中，栩栩然就是一只無拘無束的蝴蝶；醒來后，又恢復為束手束腳的莊子。莊子為此引發了無限的思考：到底莊子做夢變成了蝴蝶呢，還是蝴蝶做夢變成了莊子，哪一個才是夢，哪一個才是醒，醒夢有別，莊子和蝴蝶有分，其中變化的道理又是怎樣的呢？
卐 神龜雖壽
莊子又是一個非常特立獨行的人，有一次，楚王派遣使者請他做官。莊子卻反問使者：“聽說楚國廟堂里供奉著一只神龜，確有其事嗎？”使者說確有其事。莊子又說：“神龜被供養在廟堂上，非常榮耀，但他已經死去了。請問如果是您，是希望成為一只死龜，被供養起來；還是希望自己活活潑潑地在泥水里爬？”使者說：“那當然是希望活著而在泥水里爬。”莊子說：“那你回去吧，我就是選擇在泥水里爬。”
卐 知魚之樂
莊子有個好朋友，名喚惠施，人稱“惠子”，他們兩個人經常逗機鋒。有一次，莊子和惠子一起在濠梁之上游玩，莊子看著水中的游魚，不禁說到：“小魚兒游來游去，是何等得從容，這就是魚兒的樂趣啊。”惠子一聽，馬上很嚴肅地會說：“你又不是魚，怎么知道魚兒的快樂。”莊子順著惠子的邏輯，也照樣學樣地說：“你又不是我，怎么知道我不知道魚兒的樂趣。”惠子這下來了勁，分析說：“我不是你，不知道你是怎么想的；你不是魚，也不可能知道魚兒是怎么想的。論證完畢！”莊子卻不管惠子的邏輯，他說：“我們從頭開始說，你剛才說‘你怎么知道魚兒的樂趣’，說明你是知道我知道魚兒的快樂的，所謂才這么問我。我告訴你吧，我是在濠梁之上知道的。”
莊子與惠子這段對話，若在邏輯家看來，莊子簡直就是毫無邏輯的詭辯。實際上，莊子的是超邏輯的，他說“是魚之樂也”并非判斷，只是一種感懷。惠子非要把這句話當作判斷，并試圖證明莊子有悖邏輯；莊子卻不從邏輯上做任何反駁，而是順著惠子的“邏輯”，故意做出相反的論斷。禪宗也是超越邏輯思維的，禪師們為了讓人突破邏輯的迷陣，也往往會說出一些看似不合邏輯的話語。所以如果我們先后讀到莊禪，都會有似曾相識的感覺。
卐 棋逢對手 將遇良才
莊子和惠子盡管經常爭論，但他們是最要好的朋友。莊子在給惠子送葬的時候，對他的弟子說：“從前有個郢人鼻尖上沾上了薄薄得一層石灰粉，他就請他的朋友匠石為他清楚，匠石拿起斧頭，呼啦啦揮動起來，將郢人鼻尖上的石灰粉砍得干干凈凈，卻沒有絲毫傷及鼻子；郢人也從容自若地站在那里，任憑匠石揮舞斧頭。后來，宋元君聽說了這件事，就召見了匠石，對他說：‘你表演一下砍掉我鼻尖上的石灰粉吧。’匠石卻說：‘我雖然有砍掉鼻子上的石灰粉并且不傷及鼻子的本領，但那個堅信我的技藝、敢于從容自若地站在那里不動的人已經不在了，所以也無法表演這項技藝了。’惠子是我的老搭檔，惠子去世后，我就再也找不到能和我論辯的人了。”
綜觀莊子的言行，如果比照后世的禪師，我們會發現他們有太多太多相似的地方。而古人也往往莊禪并提，說到莊子就想到禪宗，說到禪宗就想到莊子。
卐 “禪”是莊子的原創
如果從文獻學的考慮，禪宗的“禪”字，應該是最先出現在《莊子》的《山木》篇中，原文如下：
仲尼曰：“化其萬物而不知其禪之者，焉知其所終？焉知其所始？正而待之而已耳。”
“禪”，全稱“禪那”是梵文Dhyana的音譯。為什么從南北朝開始翻譯佛經時，就要將Dhyana翻譯為“禪”呢？一是音近，一是莊子所說的禪，也有造化運行變動無拘的意思在里面。
也許正是因為這兩個字有相通之處，才會用莊子的“禪”翻譯佛經里的“Dhyana”這個詞。
當然，禪不是Dhyana這個梵文，也不是“禪”這個漢字，如果糾纏在文字上，那就成了文字禪，糾纏不清了。
卐 莊子教人參話頭
禪宗教人參話頭，比如參趙州老和尚“狗子無佛性”，參“念佛的是誰？”“拖死尸的是誰？”參話頭始于黃檗，后經由五祖演、圓悟勤、大慧杲三代的發揚，成為后世叢林最常用的參禪法門。
實際上，莊子也教人參話頭。
比如在《莊子·齊物論》中，當顏成子游問南郭子綦什么是“天籟”的時候。南郭子綦并沒有正面回答，而是說：天風平等無私地吹拂萬物，萬物因為自身差別而做出不同的反應。萬物因自身差別做出取舍，那么主導這個取舍的是誰呢？最后一句，莊子的原話是“怒者其誰邪？”
又如在《山木》中寫道孔子被困陳蔡，但他還能自得其樂，拿著枯木棍子在枯樹枝上敲打著節拍，唱著不成強調的民歌。顏回見后，為之傾倒。孔子也趁機為顏回做開示，最后也是問顏回：“夫今之歌者其誰乎？”以此啟發顏回，讓他更進一步。
無論是“怒者其誰邪？”還是“夫今之歌者是誰乎？”其句式是不是和“念佛的是誰？”“拖死尸的是誰？”這經典的話頭如出一則？原來，早在莊子時代，已經教人參話頭了。
卐 禪解莊子
后世以禪解莊的有明代憨山大師的《莊子內篇注》以及學者方以智的《藥地炮莊》等，再有就是當代馮學成先生的《禪說莊子》系列。馮學成先生是當代禪宗大德，兼學儒道，偏愛莊子。馮先生通過講座的形式，將整部《莊子》中的重要篇章一一講述過來，深入淺出，精彩異常，因為是以禪解莊，所以書名《禪說莊子》。
在《禪說莊子（一）齊物論》中，馮先生這樣說道：
佛教里談“觀法”，談“修觀”，莊子《齊物論》里就有很多觀法，其實都有修觀的成份在里面，而且這個觀法很妙，可謂是別具一格。莊子的觀內、觀外、觀化，你說主觀也好，客觀也好，都很不一般。你可以細細去品，品到了以后，就必然有所得。
而此前本光法師在寫給馮老師的信中，就曾對莊禪的關系做出過精要的論述。原文節錄如下：
莊生有禪趣，悟境頗高，格以般若學，了因求悟不息，明良之高士也，可比喻“獨覺”。這里我介紹一部鞭策莊子的論著給你，此書名《藥地炮莊》，明末的著名學者方以智所寫。（他出家了，法名藥地）莊生人品高潔，讀他的論文就當澡雪精神，指出兩點給汝：“一要飲冰對治熱惱，二要觀化，找自己的下落。”援莊入禪入佛才象個樣子；知莊禪一致，更當知詩禪一致、文心匠心都為禪源之機栝，不要把心靈塞住了，拖泥帶水成個活死人，那就不好辦了。
