認識到自己沒有運動才能，他決定在演講比賽上取得勝利。他花費幾個月的時間準備自己的演講。當他往返于學校和家庭的時候，他在飛奔的馬背上練習演講；他在擠牛奶的時候練習演講。后來他在自己家里倉庫內，登上一大捆干草，對著一群鴿子演講關于當時的熱門話題，他熱情洋溢、滔滔不絕，并且伴隨著豐富的手勢，讓那些鴿子也受到驚嚇。
雖然他熱心地投入，精心地準備，但是他還是一次接著一次地失敗。他當時十八歲，正是敏感和驕傲的年紀。他變得如此地泄氣和壓抑，以至于想到過自殺。但是在接下來的時候，他突然贏得了比賽，并且不是贏了一次，而是在每次學校的比賽中都取得了勝利。
別的學生請求他訓練自己，這些人也贏得了勝利。
在大學畢業以后，他在西部的內布拉斯加州和東部懷俄明州，以教授別人寫信為生，他教授的對象是游蕩在這些沙土山中的牛仔。盡管他充滿熱情，而又精力充沛，好像永遠不知疲倦，但是他還是沒有取得成功。他徹底地喪失了信心，回到自己在內布拉斯加州阿萊恩斯的賓館，在中午的時候四肢伸展地沖到床上，絕望地痛哭了一場。他渴望重新回到學校生活，他渴望逃避充滿艱辛的謀生戰場，但是他不能夠這樣，他必須面對現實，因此他決定到奧馬哈去另外找一份工作。他沒有錢買火車票，因此他只好搭乘貨運列車前往。在路上他負責給兩個車廂的，未經馴化的馬匹喂食和飲水，以此作為自己旅行費的補償。在奧馬哈南部下車以后，他找到了一份工作，為阿默公司銷售咸肉、肥皂和豬油。他負責的區域在西部地區的南達科他州，巴德蘭茲山區，以及放牧牛群的草原和印第安居民的領地。他在這些區域的交通工具有貨運列車、公共馬車，有時還要騎在馬背上到達一些偏遠地區。當時的賓館也剛剛開始出現，房間與房間之間是用薄薄的一層棉布隔開的。他在銷售的時候還要學習營銷技巧方面的書，騎那些未經馴服的野馬，和印第安人一起玩紙牌，同時還要學習怎么樣收回銷售的貨款。舉例來說，一位在內陸地區的店主，沒有現金支付自己訂購的咸肉和火腿，戴爾·卡耐基就要從他的店里拿走一些鞋子，然后把鞋子賣給鐵路上的工作人員，再把買鞋子的錢郵寄給阿默公司。
