2007年，正在吉林一家二人轉劇場演出的宋小寶被老板叫到了趙本山面前，趙本山說，跟我走吧，給我當徒弟。原來這家二人轉劇場的老板是閆學晶的老公，也是趙本山的好朋友，很多二人轉演員拜師趙本山之前，都是在這家劇場壓軸演出。宋小寶當時就好像在夢里一樣，而等到他醒過來時，已經成了趙本山的徒弟。
初嘗成名的滋味到了本山傳媒，趙本山立即給了他影視劇演出的機會，讓他演《關東大先生》里的一個小偷兒，他和剛入師門不久的小沈陽還有些對手戲，可惜這部電視劇沒能給他帶來什么好運。
真正讓他嘗到成名滋味的是《本山快樂營》。當時劉小光因為其他演出要離開一段時間，宋小寶正好頂了這個空缺參演。他很快就適應了《本山快樂營》的節奏，現場觀眾的笑聲給了他很大信心。當時剛到哈爾濱，他總到地下商場買東西，后來播了一季后開始有人圍他，找他合影，大街上司機沖他按喇叭，宋小寶這時候感覺到出名了。
被粉絲罵很傷心讓宋小寶壓力很大的是小沈陽的成名。2009年小沈陽成了二人轉演員的奇跡。宋小寶總結說，師父趙本山是個奇跡，還帶出了個偶像派的小沈陽，這也是奇跡，更奇跡的是把二人轉整成了一個產業，而這些奇跡都是難以再現的。2009年4月4日，《明星轉起來》中有這么一個環節，宋小寶提出'我要模仿現在最紅的小沈陽'，這時主持人王平很鄭重地向觀眾說出了一番話:'朋友們，也許你們不知道，小沈陽表演中的許多東西，都是從這位宋小寶演員身上借鑒而來的。因為小沈陽先紅，所以宋小寶在以后的演出中就很無奈，廣大觀眾都會說模仿小沈陽模仿的真像。'
宋小寶說，其實他和小沈陽多年前就認識，沒拜師前就是非常好的朋友，而二人轉演員表演時互相借鑒也是平常事，不過讓他有點心酸的是，粉絲們不分青紅皂白地在網上罵他。好在這事在師兄弟中間沒有什么芥蒂，而宋小寶和小沈陽在各自的藝術道路上也走出了各自的風格，兩個人已越來越不同。
心酸經歷曾在沈陽當了一年洗碗工在唱二人轉前，宋小寶還曾有一段心酸的經歷。宋小寶初二后便輟學離開學校，離開了那個偏僻的小山村，跑到了沈陽打工，那年是1997年，他才16歲。沒有一技之長，沒有人拉扯一把，宋小寶只能在自己身上掛上牌子:零活，跑到勞務市場等人挑。而他身材瘦小，最后落到手的工作只能去當洗碗工。每個月360塊錢，正常那時候洗碗都是給300塊錢，他每天多要2塊，一個月能多60塊。宋小寶當時只能住3塊錢一天的小旅館，每天和一大堆人擠在一起，那氣味就甭提了。
