曹操與劉備煮酒論英雄，曹操認為，天下之大只有劉備和自己才算得上是真正的英雄。得曹操如此評價，劉備不但，沒有欣喜之情，反而憂心忡忡。自己在曹操的掌握之中，曹操要加以謀害，實在是易如反掌。接著阻擊袁術之名，劉備獲得曹操許可，帶著曹操撥給的五萬兵將，急急逃離了京城。順利剿滅了袁術，重新占領了徐州。劉備才算喘了口氣。但隨即曹操就興起二十萬大軍，前來徐州問罪。劉備趕緊派人聯絡袁紹，希望袁紹出兵許都，直奔曹操老巢，來個前后夾擊。結果袁紹因為最溺愛的兒子得了重病，無心發兵，錯過了擊敗曹操的良機。只是給劉備留了句：倘作戰失利，可前來投奔。如此一來，劉備孤軍奮戰，無所依傍，只好奮力一搏了。五萬對二十萬，劉備軍隊的數量就處于極大的劣勢。加上部隊本就是曹操舊部，徐州也是剛剛奪得，基礎不牢，部隊整合訓練不足，劉備只好決定夜里偷襲，曹操老謀深算，富有作戰經驗，算準了劉備的心事。做好了充分的準備，結果劉備一戰而潰。單騎投奔袁紹去了，張飛被打散，歸路切斷，既回不了徐州，也去不了關羽堅守的小沛，只好到芒碭山落草去了。剩下關羽，保護劉備的家小，守住小城小沛，走不得，又戰不勝。被曹軍圍在一座小山上，進退不得。

曹操對關羽十分喜愛，當日曾親眼見證關羽溫酒斬華雄，三英戰呂布，知道關羽英勇無敵，很想收在自己的帳下。于是派關羽的老鄉、好友張遼去說服關羽，關羽提出了三個條件，一是降漢不降曹；二是確保劉備家小安全和生活；三是一旦知道劉備消息，無論多遠，即時前往會合。曹操對前兩個條件毫不猶豫就答應了，對第三點頗為疑慮，認為如此一來，要關羽何用？張遼勸曹操說：關羽對劉備忠心耿耿，不過是因為劉備待關羽以厚恩，如果丞相待關羽更好，何愁關羽不留下來效忠丞相呢？曹操深以為然，于是答應了關羽三個條件，關羽依約投誠。在回京路上，曹操故意考校關羽，只劃給關羽和劉備的二位夫人一個房間居住，欲亂其君臣之禮，關羽讓二位嫂夫人住在房間，自己秉燭立于戶外，自夜達旦，毫無倦色。曹操知道后很是佩服。

到許都后，曹操對關羽很是關照。三日一小宴，五日一大宴。經常贈送金銀財寶，綾羅綢緞，關羽全部送給兩位嫂夫人存放。曹操還選了十個美女送給關羽，結果關羽全部送給兩位嫂夫人做侍女，曹操十分嘆服。見到關羽戰袍陳舊，曹操送給關羽一件新戰袍，結果關羽把新戰袍穿在舊戰袍里面，曹操覺得很是奇怪，關羽解釋說，舊戰袍乃是哥哥劉備所賜，不敢得新寵而忘舊恩。曹操聽了心里不是滋味，但也很是佩服關羽的忠義。為了進一步收買關羽之心，曹操決定花更大的本錢，施以更多的厚恩。一天，曹操看到關羽的坐騎老弱，立即叫人牽來呂布所騎的赤兔馬，送給關羽，關羽再三拜謝。曹操疑惑地問關羽，我送那么多的美女給你，也沒見你怎么感謝，為什么送匹馬給你，你反而欣喜異常？難道美人還不如寶馬嗎？關羽說，丞相有所不知，今天我有了千里馬，哪天知道哥哥劉備的下落，可一日相見，哪能不拜謝丞相呢？曹操聽了又后悔又嫉妒。曹操對關羽厚待無人能及，甚至曹操的愛將們都十分眼紅，但關羽還是常常想著要走，曹操有點吃不準，就叫張遼去打聽關羽的想法，關羽表示，我與哥哥劉備誓與共死，不可能背叛，終究有一天我是要走的，不過走之前，我一定要立功報效曹公對我的厚恩。張遼就問關羽，如果劉備已去世，你當如何？關羽說那就相從于地下。張遼將實情告訴曹操，曹操感嘆道：事主不忘其本，乃天下之義士也。謀士荀彧建議，既然關羽說要立了功再走，我們不讓他立功，他豈不是走不了，曹操覺得很對。

劉備投奔袁紹后，經常鼓動袁紹出兵討伐曹操，袁紹知道，與曹操終有一戰，于是起兵向許都進發，命大將顏良為先鋒，領兵十萬前往東郡。曹操也從許都發兵迎敵。關羽聽說曹操與袁紹開戰，主動請纓，愿為前鋒，曹操擔心關羽立功后走了，沒有答應關羽出征。曹操率領手下精兵強將，前來白馬，與顏良對陣，先后派出兩員大將，都被顏良斬了，名將徐晃與顏良戰了二十回合，敗歸本陣。曹操手下戰將被顏良的氣勢所奪，不敢出戰。曹操軍心動搖，十分愁悶。曹操的謀士程昱進言，現在能敵顏良的唯有關羽。曹操擔心關羽立功后離開。程昱解釋說：劉備如果還活著，一定投奔在袁紹軍中，如果讓關羽殺了袁紹的愛將顏良，袁紹必然懷疑劉備而殺之，劉備一死，關羽還能投到哪里去呢？曹操聽后大喜，立即派人把關羽從許都請到兩軍陣前。曹操與關羽一起觀看顏良的軍馬，曹操不無欣賞地說，河北人馬如此雄壯，關羽是個自視甚高之人，認為顏良軍隊不過是土雞瓦犬，顏良本人如插標賣首者。說罷，奮然提刀上馬，直沖顏良大陣，于萬軍之中斬獲顏良首級，又從容而退。且不說關羽的武藝驚人，只這份獨身沖擊顏良大軍的勇氣，已經讓曹操手下的將軍們汗顏了，其時關羽正當年壯，精力體力武藝都在巔峰狀態，勇氣信心十足，曹操和手下的將領們對關羽由衷佩服，稱贊關羽，真神人也！曹操更是大喜過望，不僅除卻強敵顏良，還讓袁紹軍中的劉備處于十分危險的境地。

果然，袁紹聽說有個赤面長髯者殺了顏良，有人告訴袁紹那是劉備的義弟關羽，袁紹聽了大為光火，立即下令要殺劉備。劉備從容申辯說，我與云長失散許久，不知還是否活著，天下相貌相同的人很多，怎么能肯定就是云長呢？不要為一個猜測就毀了我們之間深厚的感情。袁紹一想也對，趕緊把劉備放了，一起商議為顏良報仇事宜。大將文丑發誓要為顏良報仇。顏良文丑是河北名將，武藝高強，勇冠三軍，為袁紹攻城拔寨，立下汗馬功勞，都是袁紹的心腹愛將，文丑要為顏良報仇，袁紹立即撥給他十萬人馬。劉備也要求同行，以確認關羽是否在曹軍之中。文丑在陣前也有上佳表現，一人獨戰曹操大將張遼和徐晃，毫無懼色，箭射張遼，戰敗徐晃，勇不可當，這時關羽又出馬了，奮起神威，將文丑斬于馬下。曹操又大獲全勝，回去和關羽慶功去了。這下更加激怒了袁紹，劉備一回來，袁紹當即喝令推出斬首。劉備知道袁紹是個反復無常而又生性多疑之人，早已準備好了說辭。他對袁紹說，請容許我申辯一言后再死。曹操素來忌恨我，現在知道我投奔了你，很怕我們結盟共同對付他，所以故意讓我的義弟關羽斬殺你的兩員愛將，目的就是要借你之手殺了我，希望你三思。袁紹是個沒什么主張的人，一聽劉備的申辯，覺得也很有道理，于是又趕緊把劉備請到上座，一起商量對付曹操的辦法。劉備建議說，我立即寫一書信，派人送給關羽，讓他感到這里來輔佐你，共討曹操。為顏良文丑報仇。袁紹聽后大喜過望，說道，我如果得到關羽相助，勝顏良文丑十倍。當下就催促劉備寫信。劉備雖然落難，但他骨子里對袁紹也不以為然，幾次三番被袁紹綁了要斬首，劉備哪里還愿與袁紹合作，正在尋思如何跟關羽會合，再求脫身之計。

關羽聽說劉備在袁紹處，雖然自己斬殺袁紹兩員大將，已經和袁紹結仇，但為了見劉備，關羽還是決定前往河北袁紹軍中，與劉備會面。曹操知道關羽心意，門前高掛回避牌，不見任何客人，讓關羽無法辭行。關羽去見張遼，張遼也托病不見。關羽知道曹操不愿自己離開，但關羽是個義不負心、忠不顧死之人，既然知道劉備去處，無論如何也不愿再呆在曹操身邊了。于是他給曹操寫了一封辭行信，表示新恩雖厚，舊義難忘。自己要去尋找舊主，望曹操能兌現舊日三個約定，讓自己離開。差人送完信后，關羽將曹操平時賞給他的金銀珠寶，綾羅綢緞都封入府庫，將朝廷賜予的漢壽亭侯官印也懸于堂上。然后帶著原班人馬，離開許都，前往河北。有人建議曹操追殺關羽，認為關羽一旦為袁紹所用，將是如虎添翼，難以抵擋。曹操還是比較大氣，贊賞關羽不忘故主，來去明白，真丈夫也。他跟關羽的好友張遼說，云長封金掛印，財賄不動其心，爵祿不移其志。我很敬重他，既然要走，何不做個人情，贈送他一些禮物，一起為他送行？于是曹操帶領手下，一起送別關羽。曹操對關羽的賞識超過了任何將領，既欣賞他的武藝，又敬重他的忠義，心里是萬分不舍關羽的，無奈關羽和劉備是結義兄弟，自己做得再好，也無法改變現狀。欣賞歸欣賞，既然關羽心不在此，強留無益，不如好人做到底。后來關羽千里走單騎，過五關斬六將，曹操非但不予追究，反而發文放行。關羽心中未嘗不感激。關羽是個講義氣的人，恩怨分明。前者斬顏良誅文丑，解白馬之圍，雖已報答曹操，但曹操對他待若上賓，不僅給足了他面子，也給了他無上的榮耀。關羽還是一直銘記在心的，所以后來才有華容道關羽為曹操放行一出。