一九五零年，杜月笙想離開香港遠赴法國，正當大家熱議并為此籌錢的時候，已在杜公館生活多年的民國最美坤伶“冬皇”孟小冬冷不丁地說了一句話“我跟著去，算使喚丫頭呢，還是算女朋友呀？”

這一聲低語問話讓杜月笙既感慨又內疚，雖說這些年自己待孟小冬不薄，但欠她一個名分確是事實，想到自己一旦撒手人寰，那孟小冬該何去何從？

于是，杜月笙當即決定，將去法國的事放一放，他要給孟小冬辦一個婚禮，給她一個名分。

對于杜月笙這個決定，杜公館的人多是反對的，他們覺得杜月笙已是不久人世之人，這樣的年齡，這樣的境況還結婚，不免會招人笑話。但杜月笙很決絕，公開結婚，怕誰笑話？

就這么，一九五一年，六十三歲已病入膏肓的杜月笙和四十四歲已徐娘半老的孟小冬舉辦了一個隆重的婚禮，其間請的人不多，菜品是香港九龍飯店最好的。

然而就在同年，杜月笙在香港死去。

如同杜月笙的上海灘傳奇，他與孟小冬之間也可謂是一場讓人唏噓的緣分傳奇。

未發跡前為孟小冬的風采沉醉，發跡后卻從未仗勢強求過，很多年，他一直那樣，在一旁或者遠處默默地注視、幫助孟小冬，分分離離后最終走到了一起——

當時關于他們之間“流氓與戲子”的庸俗謠言很多，但其實，他們不過是動蕩亂世里一對有情有義更有無奈的男女。

孟小冬之所以四十四歲才正式成為杜月笙夫人，這跟她的另一段情感糾葛有關——與梅蘭芳的愛恨婚姻。

她和梅蘭芳在一起，算是一種青梅竹馬，但就是這種可以說是仙羨的青梅竹馬卻摻雜著太多現實，而最終造成由愛生恨的也正是這些現實，與其說梅蘭芳最終選擇了原配，不如說他向現實做了最終的妥協。

在當時，梅、孟婚變算是一樁很大的娛樂新聞，而深陷其中的孟小冬更是迷茫痛苦到不知所措。

據說，還是杜月笙的四夫人姚玉蘭開導了孟小冬，她跟孟小冬說，如果就此沉落告別舞臺，那就太不值得了，既然事情已經鬧到人所共知，那就應該正大光明，來去清白！

因為有這樣的開導，一九三一年孟小冬到了上海，她想請上海的律師幫忙打官司，向梅蘭芳討個說法。

杜月笙就是在這個時候出現在孟小冬婚變糾葛中的，在他看來，與其打官司累人累心，不如他的閑話一句來得簡單輕松。

在征得孟小冬同意后，杜月笙給北平的梅蘭芳掛去了一個長途電話，雖說與梅蘭芳也是互給面子的好友，但在此事中杜月笙的內心可想而知，是男人都懂得其中的微妙。

當時的杜月笙，其杜氏閑話已經達到了爐火純青的地步，給梅蘭芳掛的這個電話也算是一個鮮活的詮釋。

電話一通，杜月笙首先將孟小冬到上海想請律師打官司的意愿如實告知了梅蘭芳，在此說法下，他隨即開始了杜氏閑話——

梅老板，好合不如好散，公了不如私了。不是杜某人偏心，俗話說好男不跟女斗，真要鬧起來，大家面子都不好看，梅老板的面子要緊，以后要走的路更要緊。

要不杜某人來做個和事佬，依梅老板的身份，梅老板要是拿出個三萬五萬的算是離婚補償，以此脫離關系比較好看。律師那邊杜某人也自會去打個圓場，算是了事。梅老板，你看這么辦可妥當？

杜氏閑話向來如此，始終壓低身段用話托著你，給足你面子，讓你覺得是贏不是敗，是商量不是強求。

可就是這種軟到滴水不漏的話又讓你覺得話里總透著股寒氣，這股寒氣似乎在告訴你，別忘了杜某人是誰，杜某人的閑話不是閑聊而是決定！

在這樣的說辭之下，梅蘭芳當然沒法正面拒絕，不管是出于周旋應付還是真心認同，總之場面上的話一定要說，好吧！就按杜先生的意思辦，到時候給四萬吧！

這到時候給四萬是啥時候？

這問題在老江湖杜月笙面前根本不是問題，一句話他就讓這份模棱兩可變成了鐵板釘釘，好！梅老板爽快！這樣吧，四萬塊我杜某人先墊上，以后梅老板幾時方便還過來就是。

你瞧杜月笙這話接的，幫暗戀之人要分手費，還帶自個幫情敵墊付的——如此一來，分手費立馬變成欠債了，而且欠的還是青幫大佬的——可以想像，梅蘭芳硬著頭皮繼續客套的時候心里得有多堵得慌。

再說這四萬塊分手費。上世紀三幾年的時候，一百塊法幣能買一頭牛，四萬塊相當于現如今的多少錢大家伙可以概算一下。杜月笙開的價，不算太狠，也不能說不狠。

雖然和杜月笙是朋友，雖然知道杜月笙素來好為朋友兩肋插刀，但梅蘭芳知道，這錢他必須得還，而且杜月笙也必定會要。可那陣子，梅蘭芳剛從美國回來，交際應酬多，戲卻沒怎么唱，也就是說梅老板那時手頭并不寬裕。

但杜月笙的錢必須還，怎么辦？

為了盡快給杜月笙還錢，梅蘭芳無奈之下賣掉了無量大人胡同的花園大宅。

那宅子梅蘭芳很是喜歡——

經杜月笙這閑話一句，梅老板這叫不叫賠了夫人又折宅子？可即便如此，他卻沒法說杜月笙過分。