蘇聯紅軍的頑強抵抗和多次反突擊，使南方集團軍群左翼的進攻受到長時間的遲滯，迫使德軍統帥部從莫斯科方向調中央集團軍群的一大部分兵力——第2集團軍（司令為魏克斯上將）和坦克第2集群（司令為古德里安上將）來對付西南方面軍。德軍的計劃是，坦克第2集群從圖比齊夫斯克以西渡過杰斯納河向南挺進，直插基輔后方的羅姆內；第2集團軍從戈梅爾向南運動，掩護坦克第2集群的右翼；坦克第1集群則從第聶伯河河灣上的克列緬丘格向北進攻，與坦克第2集群在羅姆內和洛赫維察地區會合，把第聶伯河西岸的蘇聯紅軍切斷在大河曲一帶；第17集團軍負責把蘇聯紅軍牽制在切爾卡瑟以北第聶伯河河灣，同時掩護坦克第1集群的左翼；第6集團軍向東，渡過第聶伯河，進入基輔，并開始圍殲這批蘇聯紅軍重兵集團。7月21日，德軍統帥部下令加強蘇德戰場南北兩翼的攻勢，并從北、南兩面沿第聶伯河東岸對方面軍進行深遠迂回。
基輔戰役大致可分為三個階段。
第一階段：德軍進攻，割裂防御（7月5日～7月18日）
1941年7月5日，倫德施泰特指揮的德軍南方軍群開始向基輔發起進攻。7日，德軍以坦克兵團為第一梯隊，突破了蘇軍在新米羅波爾以北的防御，傍晚奪占別爾季切夫。8日又在沃倫斯基新城以南實施突破。9日，奪占了日托米爾，進逼基輔。蘇軍西南方面軍的4個集團軍（第5、第6、第12、第26集團軍）于9日前，奉命撤到科羅斯堅、普羅斯庫洛夫一線阻擊德軍。
7月11日，德軍坦克第1集群先遣部隊在2晝夜內前進110千米，進抵基輔以西15～20千米的伊爾片河。在此地域，德軍坦克和摩托化步兵的進攻行動受到阻擊。
7月16日，德軍中央集團軍群的前鋒部隊——古德里安第2裝甲兵團攻占了斯摩棱斯克，敲開了通往莫斯科的大門。
經過11天交戰，蘇軍西南方面軍倉促應戰，傷亡約24萬人，損失飛機1218架（僅剩400余架）、坦克4381輛（新式坦克損失殆盡），防御部署也被割裂成了幾個孤立集團，戰斗力嚴重下降。
第二階段：損兵10萬，蘇軍退守（7月19日～8月24日）。
7月19日，希特勒發布了第33號訓令，命令古德里安第2裝甲兵團向南運動，與南方集團軍群協同，圍殲基輔附近的蘇軍。此時，蘇軍最高統帥部判斷西南方向是德軍的主要方向，因而把蘇軍大部分兵力調整部署在烏克蘭，設立了西南、南方2個方面軍計6個集團軍，69個步兵師、11個騎兵師和28個裝甲旅，由西南方向總司令布瓊尼元帥指揮。其中，南方方面軍下轄第18、第9集團軍，由秋列涅夫上將指揮。
8月，德軍的最高統帥在權衡利弊之后，放棄了向蘇聯首都莫斯科進軍的計劃，而是選擇剿滅殘存的蘇聯南線戰力，德軍重兵逼近基輔，獠牙上已經滴著涎水。
8月3日，德軍以兩翼突擊在烏曼地域合圍了該集團。8月8日，“烏曼口袋”被消除，德軍俘虜了103000名蘇軍，內有第6集團軍司令穆濟琴科中將和第12集團軍司令波涅杰林少將，德軍繳獲317輛坦克、858門火炮。戰斗行動在這里延續到8月13日。這些行動的失利，使西南方面軍和南方面軍（第6、第12集團軍自7月25日起改隸南方面軍，成為其右翼）接合部的情況極端復雜化。在中央防守的是第37、第26集團軍（前者以基輔筑壘地域為基礎組建，后者基本上由在基輔以南行動的各預備兵團組建）。
4日，德軍克萊斯特的第1裝甲兵團攻占烏克蘭西部平原上的五一城。到8月8日，德軍圍殲了蘇軍西南方面軍所屬第6、第12集團軍及南方方面軍所屬第18集團軍之一部，共約20個師。圍殲戰斗行動延續到8月13日。
8月8日，德軍坦克第2集群和第2集團軍開始向斯塔羅杜布、科諾托普方向和戈梅利、切爾尼戈夫方向發展進攻。此時，蘇聯紅軍識破了德軍企圖，于1941年8月19日命令將西南方面軍各集團軍撤至第聶伯河對岸，沿東岸組織防御。在西岸，蘇聯紅軍僅應堅守基輔地域的陣地。為了掩護方面軍右翼，由其他地段撤下來的兵團重新組建的第40集團軍，在科諾托普以北沿杰斯納河展開。大本營責成布良斯克方面軍防止德軍從北面突向西南方面軍后方。但該方面軍未能完成所受領的任務和阻止德軍的翼側運動。
8月13日。這些行動的失利，使西南方面軍和南方面軍（第6、第12集團軍自1941年7月25日起改隸南方面軍，成為其右翼）接合部的情況極端復雜化。在中央防守的是第37、第26集團軍（前者以基輔筑壘地域為基礎組建，后者基本上由在基輔以南行動的各預備兵團組建）。
8月18日，蘇軍在德軍試圖搶奪第聶伯河水電站時爆破了大壩，這一舉動震驚了世界，九年前落成的這座水電站，是蘇聯進入工業化國家的重要標志，：此時，蘇聯不僅拆走了發電機，為了不讓敵人利用大壩也不惜炸毀，這充分表現出蘇聯面對戰爭破釜沉舟的精神。許多外國媒體評論道：“沒有其他任何一個國家像蘇聯這樣對待戰爭。”
8月19日，蘇軍西南方面軍主力奉命撤至第聶伯河東岸，蘇聯最高統帥部要求西南方面軍盡一切可能保衛基輔。21日，德軍中央集團軍群的第2集團軍和第2裝甲軍集群奉命南下，突擊蘇軍西南方面軍。
8月21日，倫德施泰特發出第14號訓令，要求古德里安兵團與南方集團軍群合作，對基輔附近的蘇軍進行包圍。這樣的戰略思路得到了希特勒的首肯，遂下令中央集團軍群就地修正借調轄下第二、第三裝甲兵團以及其他兩個集團軍群的部分步兵師協助南方集團軍群開展基輔包圍戰。隨后這個擴編后的南方集團軍群以兩個裝甲集群（共581輛坦克）以及第四航空大隊（轟炸機210架其余機種200余架）的協助下正式開始對蘇聯7個集團軍展開激烈的烏克蘭攻堅戰。
第三階段：德軍合圍，基輔陷落（8月25日～9月26日）
8月25日，古德里安率第2裝甲兵團突然南下，次日突進到杰斯納河北岸。蘇軍葉廖緬科指揮布良斯克方面軍和預備隊方面軍第43集團軍對古德里安兵團的正面和兩翼發起反突擊，但未獲戰果。8月31日，古德里安的第24裝甲軍之第4裝甲師終于突破杰斯納河，并在南岸建立了橋頭陣地。右翼的德軍第10摩托化師渡過杰斯納河后，由于遭到蘇軍頑強反擊，被迫退回北岸。
8月底，在與古德里安經過幾次面紅耳赤的爭論之后，希特勒終于如愿以償的將隸屬于中央集團軍群的第2裝甲集團軍轉到南方集團軍群，并向南千里大奔襲，在基輔以東與南方集團軍群的部隊成功會合。
基輔西北該方面軍右翼的第5集團軍，在科羅斯堅筑壘地域陣地戰斗約一個半月，以其行動牽制德軍共約10個師。該集團軍對直接進攻基輔的德軍集團翼側實施的反突擊，大大改善了守城蘇聯紅軍的處境。遵照最高統帥部大本營的指示，集團軍在8月下旬退守基輔以北新的防御地區。第6、第12集團軍及第18集團軍一部共20個師在基輔西南、方面軍左翼進行苦戰。
9月初，德軍進抵杰斯納河，并在紹斯特卡、科羅普、維布利等地域進行了強渡。9月9日，德軍古德里安的第24裝甲軍全部渡過杰斯納河。當晚，德軍第3裝甲師在古德里安的親自指揮下，沖破了蘇軍第40集團軍的防線，占領了羅姆尼。與此同時，正在克里門巧格附近的德軍南方集團軍群之克萊斯特第1裝甲兵團，開始進行渡河（第聶伯河）準備，企圖在羅姆尼附近與古德里安兵團會師合圍。9月10日，坦克第2集群先遣部隊在西南方面軍后方奪取了羅姆內市（該市距離克列緬丘格據點足有180公里）。
9月11日，蘇聯紅軍西南方向總司令蘇聯元帥布瓊尼察覺到處境危險，向斯大林請求東撤，同樣遭到斯大林拒絕，斯大林命令死守基輔（后來證明這是個傳言，斯大林并沒有固執己見，明令要求不惜一切代價死守基輔，他只是對撤退提出了要求，他們必須沿第聶伯河一線保持防御，并對前進中的古德里安的裝甲部隊發起反擊。而且未經最高統帥部批準，不得放棄基輔，也不得放棄任何橋梁）。12日，克萊斯特元帥指揮第一裝甲集群旅途屬于你38集團軍的薄弱防線，13日，斯大林認為布瓊尼消極避戰，將其免職，由西方向總司令和西方方面軍司令員蘇聯元帥鐵木辛哥接替他的指揮。
9月14日下午，用白漆涂著古德里安名字首字母“G”的第2裝甲集群與涂著克萊斯特首字母的“K”的第1裝甲集群在基輔后方二百多公里的一條小河處會和，封鎖了基輔包圍圈。而落在包圍圈中的蘇軍，由于沒有得到斯大林的命令，三天內都待在原地。
9月15日，古德里安與克萊斯特的2支裝甲勁旅在基輔以東210千米的羅赫維策會師，形成對蘇軍西南方面軍第5、第21、第37、第26和第38集團軍合圍。當天，德軍對被圍之蘇軍集團發起圍殲作戰。蘇軍在既無燃料又無彈藥的情況下，仍進行著頑強的抵抗，用拳頭、靴子和牙齒與德軍拼命。
據華西列夫斯基回憶：9月17日晚間，斯大林才相信西南方面軍的形勢不可挽回，同意總參謀長沙波什尼科夫下令突圍。是由于沒有反包圍戰的經驗，本應突圍成功的西南方面軍卻從指揮機關到下級部隊都陷入了徹底的混亂。據當時任西南方面軍作戰處長，后來被提升為元帥的巴格拉米揚回憶：9月18日開始突圍時，公路上到處是擁擠的車輛和軍民混雜的人群，部隊難以調度，司令部只能指揮自身機關3000余人的隊伍，天亮后，司令部電臺被炸毀，與克部隊的聯系中斷9月20日拂曉，西南方面軍司令部縱隊被德軍攔截，軍官們用輕武器與德軍搏斗，司令員基爾波諾斯等主要將領陣亡。
9月19日，守衛基輔的第37集團軍放棄城市，向第聶伯河以東突圍，集團軍司令員弗拉索夫（請各位讀者記住這個名字，以后我還會詳細的介紹他的“光輝事跡”）丟掉部隊，自己化裝跑回后方，突圍部隊失去指揮后，官兵和隨軍行動的民工、家屬到處亂跑，許多汽車和裝備自行點燃或炸毀，騎兵出身的第26司令員科斯堅科中將下令燒毀車輛，率領4000余人騎馬沖出了包圍圈。
在蘇聯紅軍西南方面軍南翼，德軍于1941年8月30日晚強渡了第聶伯河，并在克列緬丘格地域奪取了一個登陸場（后來被稱作是克列緬丘格據點）。在此地行動的第38集團軍（由大本營預備隊轉隸該方面軍）未能清除這個登陸場。
9月12日，坦克第1集群從該登陸場向盧布內總方向發起進攻。蘇聯紅軍此時面臨被合圍的危險，蘇聯紅軍西南方面軍司令員基爾波諾斯上將為保存蘇聯紅軍有生力量，不顧被送上軍事法庭的危險，自行下令部隊全線后撤，但這一命令卻很快被蘇聯紅軍最高統帥部給撤銷了，蘇聯紅軍最高統帥反而要求西南方面軍要實施更加積極的戰術，對德軍發起反攻。蘇聯紅軍錯過了最后時機。
16日，由于布良斯克方面軍的葉廖緬科未能實現他向斯大林作出的“粉碎古德里安”的保證，古德里安與克萊斯特的裝甲集群在洛赫維察會師，西南方面軍被德軍合圍。于是，西南方面軍4個集團軍，即第21（9月6日由布良斯克方面軍轉隸西南方面軍）、第5、第37、第26集團軍，陷入了合圍。
1941年9月16日，戰爭史上最大的圍殲戰開始了。
自9月16日起，德軍以第2集團軍和第6集團軍為主，對被圍之蘇軍第5、第21、第38、第26等5個集團軍發起圍殲作戰。困守在袋形陣地的蘇軍拼死抵抗，陣地上高音喇叭發出的斯大林那激動人心的講話，傳遍了整個戰場。蘇軍在無燃料又無彈藥的情況下，端起刺刀整營整營地向德軍的坦克、大炮和機槍發起多次勇猛攻勢，企圖突破包圍向東撤退。然而血肉之軀終究不敵鋼鐵，蘇軍在德軍坦克的炮擊、掃射和碾壓下，成千成萬地死傷，除少數部隊得以逃脫外，其主力仍處于圍困中。1941年9月20日，基輔城被德國第6集團軍攻占。同日，德軍第46裝甲軍趕到，并作為生力軍投入戰斗。與此同時，蘇軍也不斷地投入生力軍，企圖協助被困蘇軍突圍，但均被德軍擊退。
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西南方面軍的部隊迅速被德軍分割包圍，陷入了一片混亂。1941年9月17日，斯大林讓蘇聯紅軍總參謀長蘇聯元帥沙波什尼科夫下令同意西南方面軍突圍，但為時已晚。1941年9月19日，基輔陷落，第37集團軍被迫向亞戈京地區轉移。西南方面軍在被合圍中繼續戰斗。為其解圍的嘗試由于兵力不足而無結果。1941年9月16日至20日，西南方面軍被德軍分割成六股防御力量：駐守在佐洛托諾沙鎮以北20到30公里處的第26集團軍在奧爾日察地區堅守到1941年9月24日；駐守在基輔東南方40到50公里處的第37和第26集團軍堅守到1941年9月23日；駐守在彼利亞金東南部的第21集團軍堅守到1941年9月23日；駐守在彼利亞金東部的第5集團軍堅守到1941年9月23日；駐守在基輔東北方10到15公里處的第37集團軍堅守到1941年9月21日；駐守在亞戈京地區的第37集團軍堅守到1941年9月26日，僅部分軍隊得以分成小群向東突圍，共有2萬官兵最后得以突出德軍重圍。
<img src="a4.jpg" title="在攻占基輔的戰斗中，納粹部隊埋伏于灌木叢中。" width="325" height="212" />
1941年9月20日，方面軍司令基爾波諾斯上將、軍事委員會委員布爾米斯堅科和參謀長圖皮科夫少將在突圍戰斗中陣亡，第5集團軍司令波塔波夫坦克兵少將被俘，1941年9月26日，西南方面軍基本被殲。1941年9月27日，由蘇聯元帥鐵木辛哥接替指揮的西南方面軍（第40、第21、第38、第6集團軍），受領了在別洛波利耶、希沙基、克拉斯諾格勒一線組織堅固防御的任務。此戰，是戰爭史上規模最大的一次圍殲戰。
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至1941年9月26日，基輔會戰結束，蘇軍第5、第21、第37、第26集團軍大部，第40、第38集團軍之一部被殲滅，65萬人被俘。蘇西南方面軍司令員基爾波諾斯、參謀長圖皮科夫、政委布爾米什堅科在突圍中犧牲，蘇第5集團軍司令波塔波夫在戰斗中被俘。
戰役持續了兩個半月以上，在正面300余公里、縱深約600公里的大片領土上進行。蘇聯紅軍損失約70萬人，有665000人被俘，德軍擊毀或繳獲884輛坦克，3718門火炮，3500輛車輛，可謂戰果輝煌。德軍亦損失10萬余人。1941年9月16日前后60多萬蘇聯紅軍被合圍，被包圍紅軍的命運已被注定，對俄國人來說，包圍圈的范圍難以置信，由于沒有摩托化兵力或軍事天才的領導，他們不可能突破包圍，南方集團軍的德國第17軍團及第6軍團與中央集團軍的第2軍團在裝甲部隊的支持下不斷縮小包圍圈，被包圍的蘇聯紅軍沒有輕易放棄基輔，在一場殘酷的戰役中蘇聯紅軍士兵被德軍火炮、坦克及飛機消滅，最后，10日后的1941年9月26日，最后一支蘇聯紅軍在基輔以東投降。
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基輔會戰是第二次世界大戰乃至整個戰爭史上最大的包圍戰。對德軍而言，從戰術上來看無疑是一次成功的杰作，而且獲得了富饒的烏克蘭和頓涅茨盆地。從戰略上來看，似乎也有很充分的理由，先使南翼不受到敵人反攻的威脅，然后再來進攻莫斯科。由于在基輔的巨大勝利，在南方的巨大阻礙已經清除，南方集團軍繼續向頓巴斯進攻，在南方戰區的目的已完全達到，不過，向莫斯科的進攻被推遲了四個星期，這在之后的莫斯科戰役中已被證明，雖然在戰術上取得成功，但基輔戰役只能小規模增強德國在戰略上的優勢，因為其主要目的，戰爭的決定性勝利沒有達到。
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一名德國哨兵在新近占領的基輔城內站崗，背景里有第聶伯河上一座燃燒的大橋。
從被俘人員的數量看來，蘇聯人士氣低落，軍心渙散，在戰爭初期的失敗是必然的，被和平蒙住雙眼，幾乎已經不知道戰爭二字怎么寫的蘇軍怎么能應對德軍以快著稱的閃電戰呢？這也正應了孟子的那句話：”入則無法家拂士，出則無敵國外患者，國恒亡。然后知生于憂患而死于安樂也。“
