曹操祖籍安徽亳州，是漢朝開國功臣曹參的后人，也是當地大家族之一。
曹操爺爺是宦官，父親官至太尉，因此曹操是正經的官二代。
曹操老鄉的大家族有夏侯家和丁家，三家世代通婚，都是很近的親戚。
由于曹操小時候很愛玩鬧，經常跟著孩子頭袁紹和他的伙伴們游蕩京城結交朋友，因此當時的人沒覺得他有什么大能耐。
直到20歲弱冠之年被司馬懿的父親舉薦為洛陽北部尉，維護治安，娶了老家大家族丁氏為妻。
當時朝政黑暗又腐敗，曹操立志整頓風氣，做一個正直的官員，因為得罪十常侍，在鎮壓黃巾之亂時明升暗降，調到濟南，之后整頓濟南的腐敗，再次明升暗降后辭官。
西涼叛亂后又讓曹操擔任典軍校尉，董卓禍亂京城時，曹操暗殺董卓失敗，回到陳留老家，散盡家財招兵買馬，響應袁紹的號召一起組建反董卓同盟軍。曹家與夏侯家還有陳留當地士大夫與豪強都跟隨曹操。
三國時期地方上有勢力的人都是大家族與強豪。
董卓遷都后，聯軍沒敢輕易進攻，這時曹操心急，帶著新兵只身打董卓軍大敗而歸。
這次失敗讓曹操更明白了聯軍和招募平民的壞處：聯盟都因擔心損失所以不能勇往直前；招募平民當兵戰斗經驗不足，無法對抗強敵。
于是曹操退回陳留大本營后，決定發展自己的勢力做一方諸侯，與夏侯惇一起去招募民風彪悍的丹陽兵做主力，并以戰養戰攻打附近的黃巾余黨，在濟北招降了30萬兗州黃巾軍，成為曹操自己的主力步兵隊——青州兵。成為既能屯田種地又能出門打仗的特種兵。
后來曹操遇到了事業上最大的打擊——陶謙殺害曹操的父親，曹操報私仇攻打陶謙，沖動地沿路進行了屠城，名聲受到影響。呂布和張邈趁曹操后方空虛偷襲了兗州，這時靠荀彧，程昱和夏侯惇的計謀穩住了三個小城，才讓曹操軍團不至于無家可歸。
與呂布的對戰讓曹操軍團的作戰經驗突飛猛進，戰斗風格漸漸成熟。
建安元年，漢獻帝逃出長安，正受餓受累之時，曹操抓住機會迎接漢獻帝兵遷都許昌，獲取了最大的政治正確資本。
