五百年前，他是敢愛敢恨的孫悟空，忍受不了那些神仙戒條，為了自由可以與觀世音拼的形神俱滅。
五百年后，他轉世成為山賊里的大當家，干著一份很有前途的職業。然而，前世的身份使他命中注定再次與神魔兩界有了交集。見到白晶晶的那一刻，他自以為一塌糊涂的愛上她。隨著情節的發展，蜘蛛精與牛魔王為吃唐僧肉斗得你死我活，他們卻都不知道自己只是棋盤上的一顆棋子。隨后白晶晶誤以為至尊寶背叛了她而自刎，至尊寶又為了救白晶晶決定用月光寶盒穿越時空，陰差陽錯又回到了五百年前。
回到五百年前那個盤絲洞，他與紫霞仙子相遇，真正的女主角登場了，然而悲劇也開始上演。
劇中當紫霞仙子無可救藥地愛上他，而他卻自欺欺人的認為自己始終愛著白晶晶，一直壓制著這段感情。紫霞仙子，這顆逃離棋盤的棋子為了自己的愛情執著的追求著，直到被牛魔王捉住要拜堂成親的那一刻，她仍在內心憧憬：孫悟空會身穿金甲戰衣，腳踏七色彩云來救她，可是那些仙界統治者怎能容忍有人違背自己的天規。她雖然盼來了七色彩云，卻不是為她而來。當孫悟空帶上緊箍咒的那一刻，就已經成為仙界統治者手中的奴仆，他們之間的愛情注定是悲劇。當紫霞仙子死的那一刻，孫悟空再也壓制不住自己心中的情感，想要拉住她的手，可是緊箍咒卻越縮越緊，無力反抗的他只好生咬牛魔王的肉來發泄心中的悲憤。紫霞仙子，這顆唯一逃離棋盤的棋子終究被毀滅，正如她所說，我猜得到故事的開頭，卻猜不到結局。
最后，孫悟空再一次用月光寶盒回到了五百年后，又過五百年，人間已是多少輪回，前身自尊寶已成為了一名流浪劍客，而紫霞又成為了深愛他的女子，他又將面臨自己昔日的決擇，這一次他毫不猶豫的成全他們。
故事到最后看似圓滿，其實卻是一場悲劇。紫霞轉世最后指著孫悟空說：“那人長得好像一條狗!”正是揭示了孫悟空已成為一條對仙界統治者唯命是從的狗。如果上天給他再來一次的機會，我想他一定會說，我不要做孫悟空。可是機會只有一次，一旦錯過，再也無法挽回。
