? 石田三成率領的西軍在攻下伏見城后，分兵四路向美濃國、丹后國、加賀國、伊勢國支持家康的勢力發動進攻。其中宇喜多秀家率領3萬人馬，于8月相繼攻下了筒井定次的伊賀上野城、富田信高、分部光嘉的安濃津城、古田重勝的松坂城。之后西軍來到了美濃三人眾氏家卜全次子氏家行廣、三子氏家行繼鎮守的桑名城。氏家行廣本想采取中立的態度，但無奈西軍已經兵臨城下，只能跟隨西軍。就在這時，三成接到了東軍在尾張國集結的消息，只能放棄原來的作戰計劃，改在木曾川迎敵。之前，石田三成曾給多次打敗德川家的真田昌幸寫信求助，真田昌幸讓其火速進軍占領尾張，在尾張與三河的國境線迎擊德川軍。同時，邀請上杉和佐竹從背后夾擊，一戰可定。但此時，西軍連伊勢國都沒完全占領，就只能轉到石田三成所在的大垣城集結。然而讓石田三成更頭疼的是，原本約定從背后進軍的上杉軍和佐竹軍也出了問題。上杉景勝想趁機滅掉最上義光，不僅沒率兵西進，反而向東殺入了最上的領地。主張參加西軍的佐竹義宣更是遭到了父親佐竹義重和重臣們的反對，還派遣佐竹義久率少量士兵參加了德川秀忠的部隊，跟德川家玩起了曖昧。原本可以趁德川家康不在，席卷關東的機會，就這樣被白白浪費。直到最后，上杉景勝和佐竹義宣也沒有對德川軍發動進攻。讓石田三成揪心的還不止如此，西軍的鍋島勝茂也接到了父親鍋島直茂的緊急命令，將部隊停留在了美濃和伊勢的國境，沒有一起來到大垣城。
? 相比之下德川家康雖然沒有發動實質性的進攻，但手頭就一直沒閑著。這段期間，家康通過藤堂高虎和黑田長政，對許多西軍的將領進行了策反工作。尤其是黑田長政，以毛利家領地不變的條件說服了吉川廣家，通過高臺院（寧寧）說服了之前作為秀吉養子的小早川秀秋。江戶城內家康與諸大名來往的書信達到了200多封，這成為了關原之戰勝負的關鍵。相對的，石田三成這邊的書信就少多了。真田昌幸曾回信質問三成“為何舉兵前，不先做好調略的工作？”三成無言以對，相對于德川家康來說，石田三成的作戰經驗太少了。
? 在德川家康展開背后工作的同時，以福島正則為首的東軍先鋒一直沒有收到家康的進攻的命令，正則更是懷疑自己被家康坑了，還跟自己的女婿池田輝政發生了口角。不久，家康派使者詢問正則為什么不向美濃進軍，正則才恍然大悟，這是家康故意不下命令，讓士兵們摩拳擦掌興奮難耐。8月22日，福島正則與池田輝政帶領躍躍欲試的東軍先鋒軍3萬5千人攻入美濃國，強渡木曾川目標直指岐阜城。現今美濃國的領主，正是當初秀吉擁立的織田家繼承人織田秀信（三法師，信長之孫，信忠之子）。織田秀信得知敵軍已經擊敗自己配置在木曾川的鐵炮隊，并渡河成功，大驚失色。同時，織田方百百家綱配置在米野村的3000人也與池田輝政、淺野幸長、山內一豐展開激戰，但終因寡不敵眾戰敗。織田秀信只能親自出陣在羽栗郡迎擊東軍，結果也是不敵大敗。
? 8月22日夜，退守岐阜城的織田秀信一面向大垣城和犬山城求援。一面命百百家綱、木造長政等人分兵防守四個登山口。而東軍一方面警惕著可能從大垣城和犬山城出現的援軍，一方面開始了包圍作戰。東面有山內一豐、有馬豐氏、戶川達安、堀尾忠氏，西面有田中吉政、藤堂高虎、黑田長政。8月23日淺野幸長首先開始攻城，之后井伊直政、福島正則也開始了進攻，岐阜城完全被包圍了起來。犬山城的石川貞清召集了稻葉貞通一家（稻葉一鐵的兒子）、加藤貞泰（加藤光泰的兒子）、竹中重門（竹中半兵衛之子）、關一政（關盛信的兒子）等美濃舊臣商議對策，最后決定向東軍的井伊直政送出密信，約做內應不發援兵。織田秀信決心死戰到底，但面對東軍壓倒的兵力，最終不敵，戰到身邊只剩下數十人時，準備切腹自盡。這時，雖然是東軍的指揮官，但也是織田普代家臣池田氏出身的池田輝政，親自來到織田秀信面前，“秀信大人，不可如此！我等受信長大人厚恩，怎能眼睜睜的看著您自盡，您若一死則織田家本宗由何人繼承？德川家與織田家也素有淵源，若您愿投降，德川大人必定會網開一面的。”秀信手下家臣木造長政也勸阻道：“池田大人言之有理，您要為織田宗家考慮啊。”織田秀信仰天長嘆：“唉！想當年祖父何等武勇，而我卻如此無用。”說完將手中的日本刀深深的插到了地上。就這樣，岐阜城僅僅在1天就被東軍攻下。西軍從大垣城派出的援兵沒有趕上，只能返回。織田秀信投降后，剃發出家暫居尾張國。關原之戰后，德川重臣建議殺死秀信以絕后患，但以福島正則、淺野幸長、池田輝政為首的原織田氏普代紛紛為秀信說情。最后沒收了織田家的13萬石領地，將秀信放逐到了高野山。織田秀信雖一心向佛，潛心修行，但高野山僧眾因其祖父織田信長曾攻打高野山而記仇，處處刁難。最后，織田秀信于1605年5月8日郁郁而終，享年26歲，織田本宗家斷絕。
? 就這樣，東軍火速攻占美濃國各地。而石田三成由于沒想到岐阜城1日就被攻破，不得不再次修改作戰計劃。1600年9月1日，得知美濃國的戰況，德川家康命五子武田信吉和淺野長政留守江戶，命次子德川秀忠率領3萬8千人從中山道進軍，自己親統大軍3萬3千人從東海道進軍，兵分兩路準備在美濃會師與西軍決戰。為了保證萬無一失德川家康特意把四天王之一的神原康政和軍師本多正信以及大久保忠鄰（大久保忠世之子）派遣到了秀忠的部隊，然而意外還是發生了。
? 真田家不得不說是德川家的克星。德川秀忠的人馬要路經上野國真田家的領地。但在小山評定的時候，被豐臣秀吉稱為“表里比興”的真田家家主真田昌幸做出了一個驚人的決定，那就是自己與次子真田幸村歸屬西軍，長子真田信幸歸屬東軍。這是為了保住家名能在亂世流傳下去的唯一辦法，因為無論哪方取勝，真田家都能傳承下去。這樣的東西對立，昌幸早有遇見，之前就安排真田信幸娶了德川四天王之一本多忠勝的女兒小松，真田幸村娶了大谷吉繼的女兒竹林院。小山評定后，真田氏正式分家，真田昌幸帶著次子幸村在返回上田城的途中想用計奪取長子信幸的沼田城。因為信幸正跟隨著德川大軍，所以沼田城無人防守。真田昌幸在城下對著城內喊話：“小松開門，我們雖然已經分家，但請讓我再看看孫子吧！”小松見城外軍容整齊，殺氣沖天，識破了昌幸的詭計。“既然已經分家！豈可向敵人打開城門！公公請速速退去，不然我們就要開弓放箭了！”真田昌幸大笑：“哈哈哈，不愧是本多忠勝的女兒，這樣我也就放心了。退兵！”
? 到達小諸城的德川秀忠部隊接到了真田信幸的款待。秀忠命信幸去上田城說服真田昌幸，但老練的真田昌幸說需要時間考慮考慮。因為真田昌幸認識到自己最重要的任務就是拖延時間。如果以上田城3000人的兵力牢牢的拴住德川秀忠的3萬8千人馬，那么西軍在與東軍決戰時，一定占有絕對的優勢。3日后，真田昌幸給德川秀忠回信：“秀忠小兒，你中了我緩兵之計還全然不知。之前回答需要考慮，是我們在為守城做準備。如今已經準備充足，敢來一戰否？”。德川秀忠看完信后大怒，只有3000人的真田軍敢如此目中無人，一定要攻破上田城！這時，本多正信和神原康政勸阻道：“殿下不可！我等首要任務是前往美濃與主公匯合。切不可因為幾句輕侮之言，就分兵攻城。”土井利勝說道：“兩位大人多慮了，真田不過3000人馬，攻破上田城如捏死只臭蟲一般，不會耽誤很多時間的。”由于之前在天正壬午之亂時，德川家曾攻打過一次上田城但沒能成功，所以許多將領都憋了一股怨氣，紛紛表示要踏平上田城。本多和神原無奈，只得聽從德川秀忠的命令，在上田城以東的地方布陣。得知德川軍改變了行軍方向，真田昌幸笑道：“德川秀忠不過如此，虧我還準備了第二手計劃。”原來，如果德川軍不向上田城進攻的話，真田昌幸準備派兵從后方不斷襲擾，也能減緩其進軍的速度。
? 德川軍內部許多人都懷疑真田信幸是否是真的投降，所以德川秀忠命其率領部隊攻打真田幸村防守的上田城支城戶石城。真田幸村收到消息，為避免兄弟相爭，放棄了戶石城，向上田城撤退。德川秀忠得知信幸輕松奪取了戶石城，更加懷疑其投降的誠意，所以讓信幸在戶石城內待命，并派兵監視。為了速戰速決，本多正信獻策使用苅田戰法，于9月8日讓牧野康成率領本部人馬開始對上田城下的稻子進行搶收。真田方數百人殺出城來，但遭到了事先埋伏好的本多忠政隊的襲擊，真田勢敗退。牧野、本多趁勢追擊，一口氣來到了上田城的大門外。然而這一切都如真田昌幸所料，頓時上田城城門大開，準備好的真田鐵炮隊映入了本多忠政的眼簾。忠政大喊：“不好！”
