廣陵郡太守陳登把郡府設在射陽縣，孫策向西攻擊黃祖，陳登引誘嚴白虎的余黨，準備在孫策后方起事。孫策回師攻打陳登，先駐在丹徒，等待運輸糧草。
當初，孫策曾殺死吳郡太守許貢，許貢的家奴和門客藏在民間，打算為許貢報仇。孫策性喜打獵，經常在外追趕野獸，他騎的一匹駿馬速度極快，隨從衛士們的馬根本追不上。孫策乘馬驅馳時，突然遇到許貢的三個門客，他們用箭射中孫策面頰，后面的衛士騎馬隨即將門客全部刺殺。
孫策受傷很重，召喚張昭等人，對他們說：“中原正在大亂，以吳越的人力，據守三江（吳松江、錢塘江、浦陽江）險要，足以坐觀成敗。你們一定要好好輔佐我的弟弟！”把孫權叫來，把印綬給孫權佩上，對孫權說：“率領江東的人馬，決戰于疆場，與天下英雄相爭，你不如我；遴選賢才，任用能臣，使他們各盡忠心，保守江東，我不如你。”
四月四日，孫策去世，時年二十六歲。
[點評]
孫策十七歲出道，征戰不到十載，平定六郡，統一江東，可惜英年早逝。孫策勇略過人，每戰必克，短時間內掃平江東，是一個杰出的軍事家；他知人善任，肯于納諫，建立起一個強大的江東集團，這也證明他是一位優秀的政治家。孫策不僅是三國諸侯中勢力發展最快的，也是三國創業者中最年輕的一個。如果說他有什么缺點的話，那就是性格過剛，還不是特別成熟老辣。曹操的謀士郭嘉對孫策早有預言“輕而無備，性急少謀，乃匹夫之勇耳，他日必死于小人之手。”
關于孫策的死，據《吳歷》（晉初胡沖所著）記載，孫策中箭受重傷之后，說這傷是可以治好的，只是需要靜養一百天，期間不能劇烈活動，也不能動怒；但孫策某日照過鏡子之后，發現自己被嚴重毀容，結果心情劇烈動蕩，傷口破裂而死。
歷史巧合有時也像詛咒，當年孫堅也是被暗箭射中而死，后來的周瑜也在和曹仁的戰斗中受箭傷，不久之后就因此病死。
孫權悲痛號哭，沒有去主持軍政事務。張昭對他說：“孫孝廉，這難道是哭的時候嗎？”于是給孫權換好官服，扶他上馬，要他出去巡視軍營。張昭率領僚屬，向朝廷上表奏報孫策的死訊，并通知屬下郡縣，命令各地官吏和大小將領都嚴守崗位。周瑜從巴丘率兵前來奔喪，就留在吳郡，擔任中護軍，與張昭一起主持軍政事務。
當時孫策雖然已經占有會稽、吳郡、丹陽、豫章、廬江、廬陵這幾個郡，但偏遠山區，還未全部控制。流亡客居在江南的士大夫，也還懷有暫時避難的想法，與孫策、孫權未建立起穩定的君臣關系。但張昭、周瑜等人認為可以與孫權共同完成大業，于是盡心盡力地為孫權效力。
[點評]
三國之一吳國的開國皇帝孫權終于登場，然而此時的他還只是個未到弱冠之年的少年。此時的孫權只知道悲號。在此關鍵時刻，張昭、周瑜二人身擔重任，傾力輔佐，為孫權撐起了東吳江山。
汝南郡的黃巾軍首領劉辟等背叛曹操，響應袁紹，袁紹派遣劉備統兵去援助劉辟，周圍的郡縣紛紛起來響應。袁紹派使者委任陽安郡都尉李通為征南將軍，劉表也暗中派人來招李通，李通一概拒絕。有人勸李通與袁紹聯絡，李通手按劍柄叱責說：“曹公明智，必然平定天下；袁紹雖然強盛，終究會敗在曹公之手。我誓死不二。”隨即殺死袁紹使者，把袁紹送來的印綬上交給曹操。
李通加緊按戶征收捐稅綢緞，朗陵縣令趙儼去見李通，對他說：“如今其他郡縣都已叛變，只陽安仍舊依附朝廷。現在又要按戶強收綿絹，小人喜歡作亂，這樣強行征斂，恐怕不可以吧？”
李通說：“曹公與袁紹相持，正在危急時刻，周圍郡縣竟然這樣背叛，如果不立刻征收綿絹，送到許都，就必定會有人說我坐觀成敗，有所等待。”趙儼說：“事情確實像您考慮得那樣，但是應當區別輕重緩急。稍稍放松，我來為你消除這個顧慮。”趙儼于是給荀彧寫信說：“如今陽安郡百姓窮困，鄰近郡縣都已叛變，容易受到影響，這正是這一地區安危的關鍵時刻。而且陽安郡的百姓保持忠節，身處險境而并無二心，我認為國家應該加以慰撫，但卻反而加緊征收綿絹，這怎么能勸導百姓一心向善呢？”
荀彧立刻報告曹操，曹操下令把已征收的綿絹一律退還能百姓。上下歡喜，人心安定下來。李通攻擊群賊瞿恭等，將他們擊破，于是平定淮河、汝水一帶。
當時曹操制定了新的法令，頒布給州郡執行，比以前嚴厲得多，尤其是要求每戶繳納的綢緞，征收正急。長廣郡太守何夔對曹操說：“古代的君王把賦稅分為九等，以距京城的遠近作為標準，而且根據歸附早晚與治亂的情況訂立了輕典、中典、重典三種不同的刑法標準。我認為長廣郡應該按照歸附較晚的邊遠地區施行法律，賦稅從輕，法令從寬。民間的小事，由地方官員因地制宜，自行處理，上不違背朝廷正法，下可順應百姓之心。等到三年以后，百姓安居東業，然后再推行朝廷的統一法令。”曹操批準了這個意見。
[注釋]
賦稅分為九等：《周禮·夏官·職方氏》：“乃辨九服之邦國：方千里曰王畿，其外方五百里曰侯服，又其外方五百里曰甸服，又其外方五百里曰男服，又其外方五百里曰采服，又其外方五百里曰衛服，又其外方五百里曰蠻服，又其外方五百里曰夷服，又其外方五百里曰鎮服，又其外方五百里曰藩服。
何夔的這番話就是讓曹操將治理郡縣的權力放還給邊遠地區的地方官，三年后等局勢穩定，再行收回。
劉備率軍攻略于汝水、穎水地區，自許縣以南，官民都人心不安，曹操對此很憂慮。曹仁說：“南方認為大將軍目前正與袁紹相持到危急關頭，勢不能去援救，劉備又率強兵壓境，所以他們背叛是在所難免的。不過，劉備剛開始率領袁紹的士兵，還不能得心應手，立刻進攻，可以擊破劉備。”曹操就派曹仁率騎兵進攻劉備，劉備兵敗潰逃，曹仁全部收復叛變各縣后才回軍。
劉備回到袁紹軍中，暗中打算離開袁紹。于是，他勸說袁紹與荊州的劉表聯合。袁紹派劉備率領他原來的部隊再到汝南，與盜匪首領龔都等聯合，有部眾數千人。曹操派部將蔡楊前去進攻，被劉備殺死。
[點評]
官渡大戰在即，劉備為何要離開袁紹？
袁紹收留劉備，劉備卻在袁曹大戰之際背棄袁紹，許多人以此來責備劉備，認為劉備此舉不顧信義，枉有“仁德”之名。但這種觀點并不客觀公正。
一是袁紹攻打曹操志在必得，并不是袁紹危機之時；二是劉備準備前往的劉表并不是曹操的同盟且有可能成為曹操的對手；三是袁紹對待忠臣田豐、沮授的做法，可能讓劉備失望；四是劉備的兄弟關羽斬殺袁紹的大將顏良，袁紹可能會懷恨在心；五是袁紹心胸狹隘，以劉備的眼光會看出他并非明主。
袁紹駐軍陽武，沮授勸袁紹說：“我軍數量雖多，但戰斗力比不上曹軍；曹軍糧草短缺，軍用物資儲備比不上我軍。因此，曹操利于速戰速決，我軍利于打持久戰。應當作長期打算，拖延時間。”
袁紹沒有采納。八月，袁紹大軍向前稍作推進，依沙丘扎營，東西達數十里。曹操也把部隊分開駐扎，與袁紹營壘相對。
[點評]
《孫子兵法》說，所謂戰勝，就是戰勝“已敗之敵”，等他自己敗，不戰而屈人之兵，就是靠等待。忍耐力是很寶貴的素養，人不容易修煉。勝利往往不是“奪取”的，而是等待敵人的失誤或實力的折損，也就是說“等”來的。等待，本身就是軍事行動。最高級的戰法，是首先立于不敗之地。沮授要袁紹等待，但是袁紹不愿意等。
曹操出兵與袁紹交戰，沒有取勝，又退回營壘，堅守不出。袁紹軍中制造高樓，堆起土山，居高臨下地向曹營射箭，曹軍在營中行走，都要用盾牌遮擋飛箭。曹操制成霹靂車（拋石機），發射石塊，將袁紹的高樓全都擊毀。袁紹又挖地道進攻，曹軍在營內挖一道長長的深溝，以抵御袁軍從地下來攻。
曹操兵少糧盡，士兵疲憊不堪，百姓無法交納沉重的賦稅，紛紛背叛而降附袁紹。曹操大為憂慮，給荀彧寫信，說準備用退回許縣的辦法，引誘袁軍深入。
荀彧回信說：“袁紹集中全部軍隊到官渡，打算與您一決勝負。您以最弱者抵抗最強者，如果不能制敵，就將為敵所制，這正是奪取天下的重要關鍵。而且，袁紹只是布衣中的英雄罷了，能把人才招集在自己身邊，卻不能任用。以您的神武明智，加上尊奉天子、名正言順，有誰能阻攔得住！如今，糧食雖少，但還沒到楚漢相爭時在滎陽、成皋對峙的那種程度，當時劉邦、項羽誰也不肯先退，就是因為誰一退，他的氣勢就被壓倒了。您的軍隊只有袁紹軍隊的十分之一，但您堅守不動，扼住袁軍的咽喉，使袁軍無法前進，已長達半年。情勢已經到了極限，必將發生變化，這正是出奇制勝的時機，一定不能放棄。”
曹操聽從荀彧的勸告，于是堅守營壘，與袁紹相持。
[點評]
這比拼的仍然是耐力。
