詞是文學史上一種特殊的詩體，最早源于古樂府，興起于唐代，經過晚唐五代的發展，至宋代已極為繁榮。“宋詞”已成為我國文學史上的專用名詞。宋代不僅詞家眾多，且風格亦多樣，主要有豪放和婉約兩種。
《雨霖鈴》是柳永離開汴京，與情人話別之作，上片首句“寒蟬凄切”，點明節令——秋，“蟬”而“寒”，鳴音“凄切”，渲染了悲涼的環境氣氛，為下文傷別張本，也為全文奠定了感情基調。“對長亭晚”，交代時間、地點，“驟雨”，描寫天氣。天下雨，正好停留；時將晚，停留時間有限，他們多么希望雨不停，天不晚啊！“都門帳飲”，可知寫京都之事，言別離之情。一桌好酒好菜，怎奈二情傷別，滿腹離愁，何來心思。實在是食之不香，飲而不暢，是謂“無緒”。乘船的“留戀”情人不忍別，撐船的眼看天將晚不得不割斷他們的情絲而“催發”，這種主觀意愿與客觀形勢之矛盾，使別情達到高潮。“執手”二句，生動細膩，描情繪意，絕妙無比。仿佛在舞臺上看到的那生旦主角，兩手相擁，兩肩上聳，訴無語，泣無聲，比千言萬語，嚎啕大哭，悲之更切。表面寫兩人分手之情狀，實際暗寫了他們極其復雜微妙的內心活動。柔情蜜意千千萬，唯在淚花閃爍間。“念去去”兩句，為近景遠景相連，虛景實景交融。煙波千里，楚天廣闊，茫茫天涯，何處是歸程？離愁別緒都幾許？風吹浪涌融暮靄。這不僅襯寫了別后悵然空虛的心情，同時也暗示了作者在政治上失意后迷茫的前程。
下片主要寫別后的痛苦。傷情離別，自古皆然，可萬不該在這冷落清秋的時節，這叫人怎能忍受？第二句照應首句，“清秋”應“寒蟬”，襯托出自己的離情比古人更深，意義翻新，不入俗結。“今宵”二句為千古傳誦名句。“酒醒”遙接上片“帳飲”，可見當時雖然情“無緒”，然借酒澆愁，還是沉醉了。扁舟夜發，愁醉迷蒙，忽然醒來，想必已是拂曉。驚起忙尋覓，情人在何處？所見者唯楊柳岸上曉風殘月也。清秋的曉風是涼的，“月”前著一“殘”字，而境界全出矣。更襯托了詞人當時凄清悲涼冷落的心境。此刻的離愁別緒如風卷浪擁，不可遏止。真是“離愁波涌楊柳岸，別緒風連殘月邊”。
“此去經年”以下四句虛寫想象別后的情景。作者由“今宵”想到“經年”，由“千里煙波”想到“千種風情”，由“無語凝咽”想到“更與何人說”。作者離開情人，寂寞凄涼，孤獨萬分，從此后即使有良辰美景，也只形同虛設，然而越是有良辰美景，就越發使人念情傷神。恐怕別后只能在“冷冷清清，凄凄慘慘戚戚”中虛度余日了。最后兩句中，一“便”一“更”，表明念之心切，愛之情深。
《雨霖鈴》這首詞主要以冷落凄涼的秋景來襯托情人難以割舍的離情，可以看出，作者當時在仕途上失意，不得已離京遠行，這種抑郁的心情和失去愛情慰藉的痛苦交織在一起，便譜成了這首詞的主旋律。其成功之處在于寫出了他的真情實感，但格調較低沉，情調未免太傷感了些。另外在表現手法上，這首詞以鋪敘為主，白描見長，勾勒環境，描摹情態，惟妙惟肖。寫景則近景遠景相連，虛景實景結合；寫情則極盡渲染襯托，層層推進。情隨景生，景隨情移，情景交融，感人至深。
