古典密碼學之所以被稱為古典，是因為區別于現代密碼學，這些密碼理論雖然很有價值，但是現在很少使用。因此，學習古典密碼學，主要是學習前人設計密碼的思路，和他們成功或失敗的歷史。
多表替換密碼（Poly-alphabetic Shift Cipher,Vigenère Cipher)
為了較好地為信息加密，古人發明了加密算法：維吉尼亞密碼（Vigenère Cipher）。其特點就是選用某一段字符串作為其密鑰，并將密鑰重復若干次直到長度與明文相同。
例如，用密鑰“THINK”加密明文"ATTACKATONCE"，就要將密鑰重復并得到密鑰排列"THINKTHINKTH"。密鑰排列得到的一串字符，每個字符都代表將該位置的明文字母向后移動某位，從而得到密文。對于上述的"THINKTHINKTH"而言，用所需移位的數字表示就是“19,7,8,13,10,19,7,8,13,10,19,7”。
明文第一位(A)對應密鑰排列的第一位(T)，而T在字母表中排第19位（A是第0位），就將明文的第一位字母(A)向字母表排序的后面移動19位，由于A在字母表中排第0位，移動完是第19位T，因此得到密文第一位字母(T)；
明文的第二位(T)對應密鑰排列的第二位(H)，而H在字母表中排第7位，就將明文的第二位字母(T)向字母表排序的后面移動7位，由于T是第19位，19向后7位是第26位，而字母表中最后一位字母Z是第25位，因此得到新的循環中的字母表第0位，于是得到密文的第二位字母(A)；
第三位同理能夠得到字母表中第27位，也就是B。以此類推，最終將會得到密文"TABNMDHBBXVL"。
相較于邏輯推演生成密碼，維吉尼亞密碼還可以使用表格法生成密碼。
如下圖，對于明文的第三個字母T，對應密鑰的第三個字母I，于是使用表格中I行字母表進行加密，得到密文第三個字母B。類似地，明文第六個字母為K，對應密鑰的第六個字母T，在表格中使用對應的T行進行加密，得到密文第二個字母D。以此類推，可以得到密文“TABNMDHBBXVL”。
可以看出，使用表格法無論是加密還是解密，都有著更低的學習成本以及更高的效率。這種密碼的高易用性和不錯的強度讓它聲名顯赫。
維吉尼亞密碼以其簡單易用而著稱，同時初學者通常難以破解，因而又被稱為“不可破譯的密碼”（法語：le chiffre indéchiffrable）。這也讓很多人使用維吉尼亞密碼來加密的目的就是為了將其破解。維吉尼亞密碼足夠地易于使用使其能夠作為戰地密碼。例如，美國南北戰爭期間，南軍就使用黃銅密碼盤生成維吉尼亞密碼。北軍則經常能夠破譯南軍的密碼。戰爭自始至終，南軍主要使用三個密鑰，分別為“Manchester Bluff（曼徹斯特的虛張聲勢）”、“Complete Victory（完全的勝利）”以及戰爭后期的“Come Retribution（報應來臨）”。
對包括維吉尼亞密碼在內的所有多表密碼的破譯，都是以字母的出現頻率為基礎的，但直接的頻率分析卻并不適用。例如，如果’P‘是密文中出現次數最多的字母，則’P‘所代表的明文很有可能是’E‘（在明文為英文的前提下），其原因在本文的第二章已經論述。由于在維吉尼亞密碼中，同一個明文字母可以被加密成不同的密文，因而簡單的頻率分析在這里并沒有用。
然而，維吉尼亞密碼也有著很明顯的漏洞。如果我們知道了密鑰的長度，那密文就可以被看作是交織在一起的愷撒密碼，而其中每一個都可以單獨破解。例如，上個例子中以”THINKTHINKTH“作為密鑰排列，這種情況下明文的第一位和第六位都將以密鑰字母’T‘加密，它們的偏移量就是相同的。倘若明文足夠長，就可以選取所有模5同余的位上得到字母來組成一組愷撒密碼。
因此，對于一個明文足夠長、密鑰長度為t的維吉尼亞密碼，至多需要將其按照模t同余的原則分解為t組平移密碼即可破譯。于是，破譯過程的核心便落在了如何取得t值上。
五、卡西斯基試驗(Kasiski’s Method)、弗里德曼試驗和重合指數(Index of Coincidence)
為了求出密鑰長度t，可以利用卡西斯基實驗和重合指數。卡西斯基實驗的內容很容易理解，不多做贅述。這里引用百度百科中的例子。
卡西斯基試驗是基于類似the這樣的常用單詞有可能被同樣的密鑰字母進行加密，從而在密文中重復出現。例如，明文中不同的CRYPTO可能被密鑰ABCDEF加密成不同的密文：
????????密鑰：ABCDEF AB CDEFA BCD EFABCDEFABCD
????????明文：CRYPTO IS SHORT FOR CRYPTOGRAPHY
????????密文：CSASXT IT UKSWT GQU GWYQVRKWAQJB
此時明文中重復的元素在密文中并不重復。然而，如果密鑰相同的話，結果可能便為（使用密鑰ABCD）：
????????密鑰：ABCDAB CD ABCDA BCD ABCDABCDABCD
????????明文：CRYPTO IS SHORT FOR CRYPTOGRAPHY
????????密文：CSASTP KV SIQUT GQU CSASTPIUAQJB
此時卡西斯基試驗就能產生效果。對于更長的段落此方法更為有效，因為通常密文中重復的片段會更多。如通過下面的密文就能破譯出密鑰的長度：
????????密文：DYDUXRMHTVDVNQDQNWDYDUXRMHARTJGWNQD
其中，兩個DYDUXRMH的出現相隔了18個字母。因此，可以假定密鑰的長度是18的約數，即長度為18、9、6、3或2。而兩個NQD則相距20個字母，意味著密鑰長度應為20、10、5、4或2。取兩者的交集，則可以基本確定密鑰長度為2。??
除了卡西斯基實驗，我們也可以使用別的參數來描述猜測的t值是否準確。當計算某個密文的重合指數（又名：重合概率，Index of Coincidence）時，即相當于求在某個密文中隨機無放回地抽取其中的兩位，這兩位的字母相同的概率。
對于一個由任意字母表所構成的密文字母串而言，其重合指數可以表示下圖：
其中c是歸一化系數，用于對不同字母表進行歸一化處理（英語為26），n?下標a是字母“a”出現在文本中的次數，N是文本的長度。重合指數也可以用求和的形式來表示：
我們已經知道，維吉尼亞密碼可以被分解為若干組平移密碼來破譯，而一個明文足夠長的平移密碼的重合指數接近0.0687。換言之，如果我們選取某個t值，使得分組后的密文的重合指數接近0.065，則說明選取的t值與密鑰的長度是一致的。?
在一串無規律的字母中，我們隨意抽取兩個字母，由于每個字母被抽到的概率相同，因此抽取的兩個字母相同的概率為26*（1/26）^2=0.0385。如果是從一篇文章或者一句完整的話中抽取，此時的概率為P(a)^2+P(b)^2+….+p(z)^2=0.067。這種特性是破譯密碼的一大關鍵，正常的單表替換，其重合指數更接近于0.067，而像維吉尼亞密碼這類周期性多表替換，其重合指數更接近于0.0385。
這里引用維基百科中的例子進一步闡述，為簡化描述，下文中“重合指數”全部指明文為英文時的情況：
作為使用IC的實際例子，假設我們截獲了以下密文消息：
QPWKA LVRXC QZIKG RBPFA EOMFL JMSDZ VDHXC XJYEB IMTRQ WNMEA IZRVK CVKVL XNEIC FZPZC ZZHKM LVZVZ IZRRQ WDKEC HOSNY XXLSP MYKVQ XJTDC IOMEE XDQVS RXLRL KZHOV
（分為五個字符只是一個電報慣例，與實際字長無關。）我們懷疑這是一個使用Vigenère密碼加密的英文密文，其中包含普通的A-Z分量和一個短的重復關鍵字，我們可以考慮密文“堆疊”成若干列，例如7列：
Q????P????W????K????A????L????V
R????X????C????Q????Z????I????K
G????R????B????P????F????A????E
O????M????F????L????J????M????S
D????Z????V????D????H????X????C
X????J????Y? ? ?E? ? B? ? ?I? ? ?M
T????R????Q? ?W????N????...????...
如果密鑰大小恰好與假定的列數相同，那么單個列中的所有字母都將使用相同的密鑰字母加密，實際上是一個簡單的愷撒密碼，應用于隨機選擇的英文明文字符。與它們相應的密文字母組，盡管每個字母已被置換（移位對應于密鑰字母的量，參考本文第四節），也應具有類似于英語的頻率分布的粗糙度。
因此，如果我們計算每列重合指數IC，它應該在0.067左右；另一方面，如果我們猜錯了密鑰大小（也就是選錯了列數），則其重合指數IC應該在0.0385左右。因此，我們分別計算當密鑰大小從1到10時的 IC：
從上圖可以看出，密鑰長度t很可能是5.如果實際長度是5，那么當長度取10的時候也會有較高的IC，原因是此時它的每列也對應一個簡單的愷撒加密。
在求得密鑰長度之后，通過窮舉密鑰字母的每一種可能取值（A到Z總共26種），并且針對每一行求其在某一取值下重合指數，重合指數最高的情況下該行最有可能為明文原文，此時的窮舉結果即為密鑰字母。以下是經過解密后得到的明文：
MUSTC HANGE MEETI NGLOC ATION FROMB RIDGE TOUND ERPAS SSINC EENEM YAGEN TSARE BELIE VEDTO HAVEB EENAS SIGNE DTOWA TCHBR IDGES TOPME ETING TIMEU NCHAN GEDXX
從中可以讀出明文想要發送的信息為：
是否必須將會議地點從橋改到地下通道，因為據信敵方特工已被派去觀看橋頭會議.時間不變XX
在明顯的位置恢復了單詞劃分。“?XX”顯然是“空”字符，用于填充最后一組進行傳輸。
整個過程可以很容易地打包成自動算法來破解這些密碼。由于正常的統計波動，這種算法偶爾會做出錯誤的選擇，特別是在分析短密文時。
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