從一名嗜賭成性的街頭小痞到人人敬畏的“地下皇帝” ，其中到底有多遠的距離？ 生命短暫 ，一個人的一生可以用幾根簡單的線條勾勒 ，也可以用一本翻不盡的書描繪 。寫著寫著 ，就成了歷史卷軸上最讓人難忘的一筆。
“請叫我杜先生。”
杜月笙一生中有過數不盡的體面頭銜，在上海甚至全國，他的實力深入工商界，金融界，政界。當然，這都是他接近中年發跡之后的事情了。
他年輕的時候只是上海街頭一家水果行的小伙計，靠削水果維持生計。人頭腦靈活，但嗜賭成性。在魚龍混雜的世界里耳濡目染，沒少染上市井惡習。
偶然機會他到了上海大亨黃金榮的門下做事，暗地揣摩老板黃金榮的發財之道。不久就能單立門戶，創辦自己的煙草公司，有了初步的社會地位。
這時的他，經常脖子上掛條大金鏈子，手上帶一顆巨型的鉆戒，來彰顯自己的經濟實力。
作為一個出身底層實力暴發的小老板，這樣穿衣打扮無可厚非。但是他經常出入文化場合，這樣的打扮很是讓他尷尬自卑。從此以后，無論什么時候見到杜月笙，總是一身青衫，待人彬彬有禮。
要知道，不是所有先低微后發達的人都有風雅之心。人人喊他杜老板，他卻唯愛杜先生這一稱呼。
不止是表面的風雅，他虛心求教，友天下事，讀古人書。最愛戲曲，拜訪他的梨園名角絡繹不絕。對待門下兄弟，也是和藹萬分，很少處罰。
“錦上添花的事情讓別人去做，我只做雪中送炭的事情。”
“鈔票再多只不過是金山銀山，人情用起來好比天地。”
上海的三大亨中，素有“黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人”的說法。
杜月笙的朋友遍布五湖四海，廣交名流。正是因為這些朋友，他一步步走入了上層社會。
他不會理財，但是善于用財。凡是能用錢解決的問題都不是問題。
所有上門求他辦事的，不管是少帥張學良還是街邊的小乞丐。他都不會拒絕，全部慷慨相助。受過杜月笙恩惠的，數也數不清。
黃金榮雖然算是杜月笙的師傅，但是后來杜的實力遠在黃之上。原因便在于，黃只是用錢換錢，而杜是拿錢換人情。
他提倡教育興辦學校的時候沒了資金，工商界的朋友為他悄悄集資二百萬。錢換人情，人情換錢。人情對他來說，才是取之不盡用之不竭的財富。
“老了老了，我居然懂了什么是愛情”
孟小冬，出身梨園世家，京劇中優秀的女老生，人稱“冬皇”。當年凡是有她的戲場，臺下絕對座無虛席。
兩人的初次見面，是在上海“大世界”演出落幕后。“孟大小姐，阿拉杜月笙這廂有禮了！”杜月笙拘謹滑稽的動作讓一向不茍言笑的孟小冬忍不住笑出了聲。
六年后，他們重逢于北京。杜月笙稍事打扮，一身西裝革履，登門拜訪孟家。此時的孟小冬已經是一位色藝俱佳,優雅大方的女子，更加使得杜月笙離不來眼睛。
孟小冬自從和杜月笙相識后，很多次知情不知情地接受過他的幫助，尤其是在戲曲藝術上，杜月笙更是傾力支持。
他為孟小冬引薦名師余叔巖，擔心她一人在北京既要拜師學藝，又要顧忌生計，便一人解決了她在北京的經濟問題，讓她不必為了賺錢演太多的戲，奔波勞苦。
此時的杜月笙一心付出，并未想過回報。孟小冬的演藝事業不斷攀升，直到在舞臺上遇到了梅蘭芳。經眾人撮合，兩人不久便成婚，可是婚后因為原夫人福芝芳的排擠，孟小冬得不到應有的家庭地位。梅蘭芳也沒有很好的照顧到她的感受。名伶本非籠中鳥，為了家庭而放棄事業的她心生委屈，終于向梅蘭芳提出離婚。
離婚后的孟小冬心情郁結，之后又大病一場，生活好一陣艱難。1937年，孟小冬再次南下上海，此時的她是需要人關心照顧的。杜月笙一直以來對她無微不至的關心讓她對他心存感激，心里也漸漸有了感情。一次孟小冬生了病，找了好多醫生都治不好，杜月笙情急之下請來了孔伯華，而他只開了個簡單的藥方就讓孟小冬病情痊愈，杜一高興便賞了他十萬大洋，相當于現在的一千萬人民幣。
孟小冬三十歲以后，就一直和杜月笙在沒有名分中交往。十幾年后，杜月笙想要到法國安度晚年，臨行前，孟小冬問他："我跟你走，算使喚丫頭呢，還算女朋友呀？”這讓杜月笙心生愧疚，愈發覺得虧欠自責，于是不久后兩人舉辦婚禮，孟小冬正式成為杜月笙的第五房夫人。
兩個人因為共同的愛好與感情上的想通最終走到了一起，雖然有所錯過，好在結局是美滿的。
杜月笙曾說過：“我年輕時只懂得什么是歡喜，不懂什么是愛。老了老了，才開始明白什么是愛情。遇見小冬，我體會到了什么是牽腸掛肚，念念不忘。”
