晟字季晟，性通敏，略涉書記，善彈工射，趫捷過人。時周室尚武，貴游子弟咸以相矜，每共馳射，時輩皆出其下。年十八，為司衛上士。初未知名，人弗之識也，唯高祖一見，深嗟異焉，乃攜其手而謂人曰：「長孫郎武藝逸群，適與其言，又多奇略。后之名將，非此子邪？」
宣帝時，突厥攝圖請婚于周，以趙王招女妻之。然周與攝圖各相夸競，妙選驍勇以充使者，因遣晟副汝南公宇文神慶送千金公主至其牙。前后使人數十輩，攝圖多不禮，見晟而獨愛焉，每共游獵，留之竟歲。嘗有二雕，飛而爭肉，因以兩箭與晟曰：「請射取之。」晟乃彎弓馳往，遇雕相攫，遂一發而雙貫焉。攝圖喜，命諸子弟貴人皆相親友，冀昵近之，以學彈射。其弟處羅侯號突利設，尤得眾心。而為攝圖所忌，密托心腹，陰與晟盟。晟與之游獵，因察山川形勢，部眾強弱，皆盡知之。時高祖作相，晟以狀白高祖。高祖大喜，遷奉車都尉。
至開皇元年，攝圖曰：「我周家親也，今隋公自立而不能制，復何面目見可賀敦乎」？因與高寶寧攻陷臨渝鎮，約諸面部落謀共南侵。高祖新立，由是大懼，修筑長城，發兵屯北境，命陰壽鎮幽州，虞慶則鎮并州，屯兵數萬人以為之備。晟先知攝圖、玷厥、阿波、突利等叔侄兄弟各統強兵，俱號可汗，分居四面，內懷猜忌，外示和同，難以力征，易可離間，因上書曰：「臣聞喪亂之極，必致升平，是故上天啟其機，圣人成其務。伏惟皇帝陛下當百王之末，膺千載之期，諸夏雖安，戎場尚梗，興師致討，未是其時，棄于度外，又復侵擾。故宜密運籌策，漸以攘之，計失則百姓不寧，計得則萬代之福。吉兇所系，伏愿詳思。臣于周末，忝充外使，匈奴倚伏，實所具知。玷厥之于攝圖，兵強而位下，外名相屬，內隙已彰，鼓動其情，必將自戰。又處羅侯者，攝圖之弟，奸多而勢弱，曲取于眾心，國人愛之，因為攝圖所忌，其心殊不自安，跡示彌縫，實懷疑懼。又阿波首鼠，介在其間，頗畏攝圖，受其牽率，唯強是與，未有定心。今宜遠交而近攻，離強而合弱，通使玷厥，說合阿波，則攝圖回兵，自防右地。又引處羅，遣連奚、則攝圖分眾，還備左方。首尾猜嫌，腹心離阻，十數年后，承釁討之，必可一舉而空其國矣。」上省表大悅，因召與語。晟復口陳形勢，手畫山川，寫其虛實，皆如指掌。上深嗟異，皆納用焉。因遣太仆元暉出伊吾道，使詣玷厥，賜以狼頭纛，謬為欽敬，禮數甚優。玷厥使來，引居攝圖使上。反間既行，果相猜貳。授晟車騎將軍，出黃龍道，赍幣賜奚、契丹等，遣為向導，得至處羅侯所，深布心腹，誘令內附。
二年，攝圖四十萬騎自蘭州入，至于周盤，破達奚長儒軍，更欲南入。玷厥不從，引兵而去。時晟又說染干詐告攝圖曰：「鐵勒等反，欲襲其牙。」攝圖乃懼，回兵出塞。
后數月，突厥大入，發八道元帥分出拒之。阿波至涼州，與竇榮定戰，賊帥累北。時晟為偏將，使謂之曰：「攝圖每來，戰皆大勝。阿波才入，便即致敗，此乃突厥之恥，豈不內愧于心乎？且攝圖之與阿波，兵勢本敵。今攝圖日勝，為眾所崇，阿波不利，為國生辱。攝圖必當因以罪歸于阿波，成其夙計，滅北牙矣。愿自量度，能御之乎？」阿波使至，晟又謂之曰：「今達頭與隋連和，而攝圖不能制。可汗何不依附天子，連結達頭，相合為強，此萬全之計。豈若喪兵負罪，歸就攝圖，受其戮辱邪？」阿波納之，因留塞上，使人隨晟入朝。時攝圖與衛王軍遇，戰于白道，敗走至磧。聞阿波懷貳，乃掩北牙，盡獲其眾而殺其母。阿波還無所歸，西奔玷厥，乞師十余萬，東擊攝圖，復得故地，收散卒數萬，與攝圖相攻。阿波頻勝，其勢益張。攝圖又遣使朝貢，公主自請改姓，乞為帝女，上許之。
四年，遣晟副虞慶則使于攝圖，賜公主姓為楊氏，改封大義公主。攝圖奉詔，不肯起拜，晟進曰：「突厥與隋俱是大國天子，可汗不起，安敢違意。但可賀敦為帝女，則可汗是大隋女婿，奈何無禮，不敬婦公乎？」攝圖乃笑謂其達官曰：「須拜婦公，我從之耳。」于是乃拜詔書。使還稱旨，授儀同三司、左勛衛車騎將軍。
七年，攝圖死，遣晟持節拜其弟處羅侯為莫何可汗，以其子雍閭為葉護可汗。處羅侯因晟奏曰：「阿波為天所 滅，與五六千騎在山谷間，伏聽詔旨，當取之以獻。」乃召文武議焉。樂安公元諧曰：「請就彼梟首，以懲其惡。」武陽公李充曰：「請生將入朝，顯戮以示百姓。」上謂晟曰：「于卿何如？」晟對曰：「若突厥背誕，須齊之以刑。今其昆弟自相夷滅，阿波之惡，非負國家，因其困窮，取而為戮，恐非招遠之道，不如兩存之。」上曰：「善。」八年，處羅侯死，遣晟往吊，仍赍陳國所獻寶器以賜雍閭。
十三年，流人楊欽亡入突厥，詐言彭公劉昶共宇文氏女謀欲反隋，稱遣其來，密告主。雍閭信之，乃不修職貢。又遣晟出使，微觀察焉。公主見晟，乃言辭不遜，又遣所私胡人安遂迦共欽計議，扇惑雍閭。晟至京師，具以狀奏。又遣晟往索欽，雍閭欲勿與，謬答曰：「檢校客內，無此色人。」晟乃貨其達官，知欽所在，夜掩獲之，以示雍閭，因發公主私事，國人大恥。雍閭執遂迦等，并以付晟。上大喜，加授開府，仍遣入籓，蒞殺大義公主。雍閭又表請婚，僉議將許之。晟又奏曰：「臣觀雍閭，反覆無信，特共玷厥有隙，所以依倚國家。縱與為婚，終當必叛。今若得尚公主，承藉威靈，玷厥、染干必又受其征發。強而更反，后恐難圖。且染干者，處羅侯之子也，素有誠款，于今兩代。臣前與相見，亦乞通婚，不如許之，招令南徙，兵少力弱，易可撫馴，使敵雍閭，以為邊捍。」上曰：「善。」又遣慰喻染干，許尚公主。
十七年，染干遣五百騎隨晟來逆女，以宗女封安義公主以妻之。晟說染干率眾南徙，居度斤舊鎮。雍閭疾之，亟來抄略。染干伺知動靜，輒遣奏聞，是以賊來每先有備。
十九年，染干因晟奏，雍閭作攻具，欲打大同城。詔發六總管，并取漢王節度，分道出塞討之。雍閭大懼，復共達頭同盟，合力掩襲染干，大戰于長城下。染干敗績，殺其兄弟子侄，而部落亡散。染干與晟獨以五騎逼夜南走，至旦，行百馀里，收得數百騎，乃相與謀曰：「今兵敗入朝，一降人耳，大隋天子豈禮我乎？玷厥雖來，本無冤隙，若往投之，必相存濟。」晟知其懷貳，乃密遣從者入伏遠鎮，令速舉烽。染干見四烽俱發，問晟曰：「城上然烽何也？」晟紿之曰：「城高地迥，必遙見賊來。我國家法，若賊少舉二烽，來多舉三烽，大逼舉四烽，使見賊多而又近耳。」染干大懼，謂其眾曰：「追兵已逼，且可投城。」既入鎮，晟留其達官執室以領其眾，自將染干馳驛入朝。帝大喜，進授左勛衛驃騎將軍，持節護突厥。晟遣降虜覘候雍閭，知其牙內屢有災變，夜見赤虹，光照數百里，天狗隕，雨血三日，流星墜其營內，有聲如雷。每夜自驚，言隋師且至。并遣奏知，仍請出討突厥。都速等歸染干，前后至者男女萬馀口，晟安置之。由是突厥悅附。尋以染干為意利珍豆啟人可汗，賜射于武安殿。選善射者十二人，分為兩朋。啟人曰：「臣由長孫大使得見天子，今日賜射，愿入其朋。」許之。給晟箭六侯，發皆入鹿，啟人之朋竟勝。時有群飛，上曰：「公善彈，為我取之。」十發俱中，并應丸而落。是日百官獲賚，晟獨居多。尋遣領五萬人，于朔州筑大利城以處染干。安義公主死，持節送義城公主，復以妻之。晟又奏：「染干部落歸者既眾，雖在長城之內，猶被雍閭抄略，往來辛苦，不得寧居。請徙五原，以河為固，于夏、勝兩州之間，東西至河，南北四百里，掘為橫塹，令處其內，任情放牧，免于抄略，人必自安。」上并從之。
二十年，都藍大亂，為其部下所殺。晟因奏請曰：「今王師臨境，戰數有功，賊內攜離，其主被殺，乘此招誘，必并來降，請遣染干部下分頭招慰。」上許之，果盡來附。達頭恐怖，又大集兵。詔晟部領降人，為秦川行軍總管，取晉王廣節度出討。達頭與王相抗，晟進策曰：「突厥飲泉，易可行毒。」因取諸藥毒水上流，達頭人畜飲之多死，于是大驚曰：「天雨惡水，其亡我乎？」因夜遁。晟追之，斬首千馀級，俘百馀口，六畜數千頭。王大喜，引晟入內，同宴極歡。有突厥達官來降，時亦預坐，說言突厥之內，大畏長孫總管，聞其弓聲，謂為霹靂，見其走馬，稱為閃電。王笑曰：「將軍震怒，威行域外，遂與雷霆為比，一何壯哉！」師旋，授上開府儀同三司，復遣還大利城，安撫新附。
仁壽元年，晟表奏曰：「臣夜登城樓，望見磧北有赤氣，長百余里，皆如雨足，下垂被地。謹驗兵書，此名灑血，其下之國必且破亡。欲滅匈奴，宜在今日。」詔楊素為行軍元帥，晟為受降使者，送染干北伐。二年，軍次北河，值賊帥思力俟斤等領兵拒戰，晟與大將軍梁默擊走之，轉戰六十馀里，賊眾多降。晟又教染干分遣使者，往北方鐵勒等部招攜取之。三年，有鐵勒、思結、伏利具、渾、斛薩、阿拔、仆骨等十馀部，盡背達頭，請來降附。達頭眾大潰，西奔吐谷渾。晟送染干安置于磧口。
事畢，入朝，遇高祖崩，匿喪未發。煬帝引晟于大行前委以內衙宿衛，知門禁事，即日拜左領軍將軍。遇楊諒作逆，敕以本官為相州刺史，發山東兵馬，與李雄等共經略之。晟辭曰：「有男行布，今在逆地，忽蒙此任，情所不安。」帝曰：「公著勤誠，朕之所悉。今相州之地，本是齊都，人俗澆浮，易可搔擾。儻生變動，賊勢即張，思所以鎮之，非公莫可。公體國之深，終不可以兒害義，故用相委，公其勿辭。」于是遣捉相州。諒破，追還，轉武衛將軍。
大業三年，煬帝幸榆林，欲出塞外，陳兵耀武，經突厥中，指于涿郡。仍恐染干驚懼，先遣晟往喻旨，稱述帝意。染干聽之，因召所部諸國，奚、室韋等種落數十酋長咸萃。晟以牙中草穢，欲令染干親自除之，示諸部落，以明威重，乃指帳前草曰：「此根大香。」染干遽嗅之曰：「殊不香也。」晟曰：「天子行幸所在，諸侯躬親灑掃，耘除御路，以表至敬之心。今牙中蕪穢，謂是留香草耳。」染干乃悟曰：「奴罪過。奴之骨肉，皆天子賜也，得效筋力，豈敢有辭？特以邊人不知法耳，賴將軍恩澤而教導之。將軍之惠，奴之幸也。」遂拔所佩刀，親自芟草，其貴人及諸部爭放效之。乃發榆林北境，至于其牙，又東達于薊，長三千里，廣百步，舉國就役而開御道。帝聞晟策，乃益嘉焉。后除淮陽太守，未赴任，復為右驍衛將軍。
五年，卒，時年五十八。帝深悼惜之，赗贈甚厚。后突厥圍雁門，帝嘆曰：「向使長孫晟在，不令匈奴至此！」晟好奇計，務功名。性至孝，居憂毀瘠，為朝士所稱。貞觀中，追贈司空、上柱國、齊國公，謚曰獻。少子無忌嗣。
其長子行布，亦多謀略，有父風。起家漢王諒庫真，甚見親狎。后遇諒于并州起逆，率眾南拒官軍，乃留行布城守，遂與豆盧毓等閉門拒諒，城陷，遇害。次子恆安，以兄功授鷹揚郎將。
史臣曰：長孫氏爰自代陰，來儀京洛，門傳鍾鼎，家誓山河。漢代八王，無以方其茂績；張氏七葉，不能譬此重光。覽獨擅雄辨，熾早稱爽俊，俱司禮閣，并統師旅，且公且侯 ，文武不墜。晟體資英武，兼包奇略，因機制變，懷彼戎夷。傾巢盡落，屈膝稽顙，塞垣絕鳴鏑之旅，渭橋有單于之拜。惠流邊朔，功光王府，保茲爵祿，不亦宜乎！
