孟小冬1907出生于北平的一個梨園世家，師從京劇知名老生余叔巖，是余派的優秀傳人之一。因為京劇水平出眾，在京劇界被捧為老生行“皇帝”的孟小冬，貴為“冬皇”。
孟小冬曾與京劇界的另一位大師——梅蘭芳先生齊名，二人曾經同臺演出，而且還演出了一段情，只不過是一段露水情。
在多數人眼中，“梅孟之戀”可謂是絕配，被人羨慕，其實此時梅蘭芳已經有了一位妻子，因此二人在外面租住，在一開始二人的感情很好，但是婚后不到一年，兩人關系就發生了微妙的變化，貌合神離，直到1931年正式分手。這段并不圓滿的感情給兩人都留下了不同程度的創傷，尤其是對孟小冬，可以說是改變了她一生的命運，其傷害力遠遠要比梅蘭芳的來得巨大。
二人分手之后，“弱質感飄零”的孟小冬最后情歸青幫大佬——杜月笙，或許也是“梅孟之戀”的后遺癥吧。當年，孟小冬恩師余叔巖的女兒曾說過：孟小冬同梅蘭芳離婚后，曾對我們姐妹說，她以后再也不嫁人，又說不嫁則已，要嫁就要嫁一位跺腳亂顫的人。
杜月笙雖是一代梟雄，青幫大佬，但他卻不是一個青面獠牙的人物，頗有書生氣質。杜月笙特別喜愛京劇（你可能不太相信），杜月笙的第四任妻子姚玉蘭便是坤角老生。姚玉蘭與孟小冬既是師姐妹，又是孩提時玩伴，閨中密友，私交甚篤。加上杜月笙一直迷戀孟小冬的表演，借著姚玉蘭的姐妹情不時向孟小冬發出接濟并顯示關愛，自然就有了孟小冬下嫁杜月笙的一段情事。盡管身懷絕技，心高氣傲，但孟小冬再也經不起風雨摔打，便以杜家為其安身立命之所了。
孟小冬進入杜家后，杜月笙已非盛年，而是一個年逾花甲老頭子。姚玉蘭忙于杜公館內外事務，孟小冬則負責照顧杜月笙。對于像孟小冬這樣卓爾不群的女子，讓她踏入杜公館這么一個紊亂復雜的環境，長年陪伴著一位風燭殘年的久病老人，實在是一件殘酷的事情，孟小冬的內心是孤獨和寂寞的。但是她沒有牢騷，沒有怨言，將一切看得慣、看不慣的統統咽下去。
1949年5月間，上海解放前夕，杜月笙決定抱病走人，乘船抵達香港入住堅尼地18號。此時的杜公館門庭冷落車馬稀，跟以往任何一處的杜公館截然不同，熱鬧風光不在。與此同時杜月笙的病情繼續惡化，幾乎每日都要用氧氣，情況最嚴重的時候，半人高的氧氣筒一支接著一支地用，醫生見狀都搖頭嘆氣。
1950年，杜月笙有意全家遷法。有一天杜月笙在房中屈指細算，一共需要多少張護照。當他算好了一共要27張，當著房中眾人，孟小冬淡淡說：我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀？孟小冬一語方出，眾人面面相覷。其時，一邊是時勢動蕩，前景未卜，一邊是杜氏纏綿病榻，天天靠氧氣過日，而他們兩人也早已是事實夫妻。杜月笙聽了孟小冬的話之后，下定決心，決意在自己死去之前，完成與孟小冬的婚事，給孟小冬一個正式的名分。那一個晚上，杜月笙由人攙扶著，與孟小冬在杜公館補辦了婚禮，一生傲岸的孟小冬成為了杜月笙的第五姨太。一年后的8月16日，64歲的杜月笙病逝于香港。
1967年，孟小冬因親友均在臺灣，為避免孤寂，便由香港轉遷到臺北定居，閉門靜養，由絢爛歸于平淡，終其余年，于1977年5月27日病逝。
