一個經常回憶過去的人，定是不滿現狀，也可以說現在的自己并未活成過去所期許的模樣，所以只能試圖在回憶里找尋歡樂。
追過《奇葩說》，印象最深的一期是主持人馬東問高曉松，如果前任找你復合你會怎么做？高曉松的回復是，拒絕她，因為說明她過得并不好，或是找不到比我更加優秀的男人。換另一種說法是，人是要往前看的，而不是頻頻回望過去。
《哪一天我們會飛》講述的是一對相識于中學的中年夫妻，過著尋常而壓抑的生活，在某一次老同學聚會之后，楊千嬅飾演的妻子余鳳芝不小心看到丈夫彭盛華從酒店里帶回來的打火機而心生疑慮，緊接著回到過去的學校找尋當年蘇博文莫名離開的原因的故事。
影片是以主角回憶過去的形式展開敘述的，不同于以往講述校園生活的青春片，這部片更多在于剖析中年夫妻在面對過去的美好和遺憾所呈現出來的心路過程。
在面對婚姻危機時，導演將這個俗套的青春片拍出了另一個高度，在我看來，他在向觀眾傳遞著一種信息，那就是---任何試圖在回憶里找答案的人都是自討苦吃。
故事還是從一場同學聚會開始，余鳳芝聽到同學討論20年前暗戀其的蘇博文，心中莫名想到過去屬于三人的青蔥歲月，緊接著無意間在丈夫彭盛華口袋里找到的酒店打火機，在失望和疑惑面前，更是堅定了尋找蘇博文的決心，尋找那個帶著謎底莫名離開的人。
于是找到了對方的博客，開始試圖聯系，請假回當年讀書的學校，詢問過去的老同學/老師，還有關于開放日那天，為什么蘇博文會莫名的失蹤，他的離開是否和自己有關？
而這所做的一切，都像是試圖證明蘇博文曾經喜歡過自己，學校的后花園、紙飛機里面的暗語、獎杯底刻著的名字，都印證了這一點。
當所有的謎底被揭開，余鳳芝更是迫切希望見到對方，于是當看到對方在微博上答應見面的時候，更是特意梳洗了一番。
然而令人吃驚的是，蘇博文已經死了。其實，如果這個人設還在，我真不知道導演應該要如何收場？畢竟過去的蘇博文已然在中年余鳳芝的心里掀起了波瀾。
余鳳芝費盡功夫在過去時光里找尋蘇博文莫名離開的答案，雖說最后終于知道他的離開是和自己有關，弄明白了，心也舒暢了，可如果蘇博文還在，她又該如果去收場？繼續自己的婚姻生活，那內心一定是不滿足的，甚至會對丈夫存在更多的厭恨，如果結束婚姻，就能保證自己和蘇博文一定是幸福的嗎？答案依然是個未知數。而這種行為，只會讓自己深陷過去的美好中無法自拔。
所謂的初戀情結都是不負責任的表現。
西方心理學家契可尼曾做過很多有趣的試驗，他發現一般人對已完成的、已有結果的事情極易忘懷，而對中斷了的、未完成的情節、未達到目標的事情卻記憶猶新。
這種效應同樣適用于初戀上，我們把初戀看成是一種未能完成的，不成功的事件，它的未完成性反而更使人難以忘懷。所以說，余鳳芝的這種行為更像是想要了結自己的心愿，畢竟蘇博文是曾經給及她美好憧憬的人。
然而這種所謂的初戀情結是非常不負責任，不管當初有沒有在一起，只要有嘗試在一起最后沒有完成心愿的，都會成為心中某一種想要繼續下去的愿望。
看到一個真實發生的案例，丈夫在老同學聚會晚上與同班初戀發生了一夜情，對他來說，這只是完成自己心愿的一件簡單小事，然而對于妻子而言，卻意義非凡，那代表著背叛，代表著不負責任，最終也只能落個妻離子散的下場。
每個人的青春都會有或多或少的遺憾。
如果當初余鳳芝撿起了那只紙飛機，趕上了蘇博文準備好的飛翔，是不是所有的一切都會不一樣？蘇博文成了飛行師，而自己成了導游，一起完成了環游世界的夢想。
可夢想與現實總是會有差距的，即使余鳳芝當初選擇蘇博文而不是現在的丈夫彭盛華，就能保證生活絕對美滿嗎？最終不也是落到柴米油鹽的平凡里，爭吵、不滿、磨合。
有遺憾但不要試圖去彌補沒有在一起的遺憾，那么，余鳳芝回憶起蘇博文的時候，依然還是那個穿著白襯衫，靦腆，陽光干凈的大男孩，有自己的夢想，并執著堅持下去的男孩。
沒有誰的青春是不帶遺憾的，雖說每一種選擇的背后也會衍生出各種遺憾，但正是因為有了這樣那樣的遺憾，讓我們更懂得珍惜眼前人。
