14歲的杜月笙就離開了家鄉來到了當時中國最繁華的城市，也是最有發展機遇的城市——上海灘。

初來上海灘的杜月笙在一家名為“鴻元盛”的水果店做學徒?？墒菦]做多久學徒，受不了累又想賺快錢的杜月笙就偷了錢去賭博，被老板趕出了店鋪。從此杜月笙就開始了流浪生活。

就在流浪的時候杜月笙碰到了曾經的同事王阿國。王阿國看到杜月笙狼狽的樣子，請杜月笙吃了飯后就聊了起來。王阿國現在比杜月笙混的好多了。原來王阿國在十六鋪開了一家名叫“潘源盛”的水果店，杜月笙就跟著王阿國在“潘源盛”做起了店員。

時間久了杜月笙覺得長此以往做店員什么時候才有出頭之日。于是杜月笙自立門戶在碼頭也擺了個水果攤。杜月笙雖然窮但很講義氣，碼頭邊有許多像杜月笙一樣的“流浪漢”，杜月笙經常幫助他們，漸漸的杜月笙身邊聚集了一批混混。由于杜月笙削梨削的特別好就得到了個“水果月笙”外號。

由于沒有背景沒有靠山，生意做起來何其艱難，杜月笙看著有錢人開著汽車，穿著西裝有錢有權妻妾成群，羨慕的杜月笙牙根癢癢做夢都想過上那種生活。于是杜月笙就去了城隍廟，燒了頭炷香，求城隍爺保佑他飛黃騰達。杜月笙走到廟口看見一個算卦攤，杜月笙就想算一下自己的前程，算卦先生就告訴杜月笙說他前途無量?？砂讯旁麦细吲d壞了。

在上海灘混這么久了也沒混出個什么名堂，杜月笙覺得上海灘實在是太難混了，就決定去外面闖一闖。杜月笙聽說一位朋友在青島混的不錯就決定去青島闖一闖。

到達青島后，杜月笙找到了那位在青島混的不錯的朋友——阿二。原來阿二在一家木行當賬房先生，阿二就把杜月笙推薦給了老板。老板覺得杜月笙口才很好，腦子反應也快就讓杜月笙負責木行的銷售工作。果然杜月笙沒有讓老板失望，在杜月笙的推銷下承攬了一大批新建洋房所需木材的項目。木材行的生意蒸蒸日上，老板對杜月笙也是甚是信任，業務上的事全部交給了杜月笙。

后來杜月笙與木行老板的七姨太暗生情愫，兩人決定私奔，被木行老板發現一頓暴打。杜月笙死里逃生再也不敢留在青島，灰溜溜的逃回了上海。曾經幫助過他的阿二也被牽連，被逐出了木行。

回到上海灘后杜月笙只好又干起來賣水果的行當。由于情場與前途上的失利使杜月笙心灰意冷。漸漸的杜月笙開始嗜賭如命，漸漸的越賭越大。賭癮也越來越大，一日不賭就難以度過。逐漸的連衣服褲子都輸光了。

杜月笙開始與在碼頭結識的混混們相依為命，日子過得非常清苦。但杜月笙不甘心過這樣的生活，開始唆使身邊的混混們使用碰瓷的手法去訛錢。杜月笙唆使混混們唱黑臉，自己則扮成紅臉，一唱一和他們配合默契。這樣的手段杜月笙玩的不亦樂乎。事后得到的錢他們平分。

在燈紅酒綠的上海灘有很多的妓院，妓院也需要有人罩著。有一個女人看到杜月笙在這一帶也混的開，憑借江湖義氣手下聚集了一大批的混混、無賴。杜月笙就幫一家妓院看起了場子。

在妓院混的這段時間里17歲的杜月笙結識了一位外號“花園泉根”的青年，原名顧嘉堂，是十六鋪的一霸。由于顧嘉堂住在上海趙家橋，曾在北新涇種花，所以得到一個“花園泉根”的外號。顧嘉堂是十六鋪黑幫“小八股黨”中的四大金剛之一，在十六鋪一帶頗有名氣。

自從上海建立租界后，販賣鴉片的生意就特別的興隆，一些做鴉片生意的小商人經常遭到搶劫。因此小商人們都花錢請一批流氓保鏢。黑幫“小八股黨”就壟斷了十六鋪的鴉片的押運生意。顧嘉堂覺得杜月笙不錯就把杜月笙拉進來了“小八股黨”。

很快，杜月笙的組織能力就表現出來了，在“小八股黨”里也得瑟了起來。每當有船靠岸就帶領小弟們敲詐沒有向“小八股黨”交過保護費的商家。杜月笙腦子非常靈活便又把這種方法用在了其他的商人身上，敲詐勒索了不少錢財，但都去賭博了。

杜月笙混的越來越得意，膽子越來越肥，竟然冒充巡捕房去敲詐起了客棧。這家客棧的老板姓陳，陳老板也是十六鋪摸爬滾打過來的，馬上就派人查清了杜月笙的底細。杜月笙此時正在妓院里風流，卻不知一群巡捕已經在抓他的路上。陳老板又將杜月笙敲詐勒索的事情又登上了《民主報》，事情越鬧越大后果越來越嚴重，杜月笙這次算是栽了。