有人喜歡林黛玉的嬌弱孤傲，有人喜歡薛寶釵的圓融周到，有人喜歡賈探春的精明強干，自然也有人喜歡史湘云的開朗豪爽，而且還絕不是少數人。
大多數現代的男士喜歡史湘云，甚至稱“娶妻當娶史湘云”，她心直口快，不拘小節，率真豁達，平常大大咧咧的，有點兒男孩子的帥氣。用現代的話來說，她便是不折不扣的“假小子”。
且看第四十九回里，下了大雪，湘云穿了男裝，緊身窄袖，鹿皮小靴，越發顯得蜂腰猿背，鶴勢螂形。而且史湘云毫不忸怩，大大方方展示給人看。黛玉笑她是“孫行者”、“小騷韃子”，眾人笑道：“偏他只愛打扮成個小子的樣兒；原比他打扮女兒更俏麗了些。”
第三十一回，經寶釵和黛玉之口，又說到了她女扮男裝的兩次經歷。湘云換上男裝，可以以假亂真，就連賈母也被哄住了，說“倒扮上男人好看了。”說到女扮男裝，第一個想到的是花木蘭，她替父從軍，是不得已而為之，湘云則大不同，是率性而為，活潑調皮，喜歡就去做。
那一天下雪，大伙兒約好在蘆雪庭作詩。而湘云和寶玉倆人跑去BBQ，烤鹿肉吃。薛寶琴嫌臟，但還是加入了眾人啖鹿肉行列，平兒一來也加入了，獨黛玉嘲笑說是“一群叫花子”，湘云冷笑道：“你知道什么？‘是真名士自風流’！你們都是假清高，最可厭的！我們這會子腥的膻的大吃大嚼，回來卻是錦心繡口！”
史湘云的身上有著魏晉人的風度，魏晉時期是一個亂世，但是亂世中有一批人活得十分瀟灑，他們追求的是順從內心真實想法的生活，這一批人被稱為“名士”。他們可以登山吟嘯，縱情而歌，喝酒談玄，享受自然無與倫比的美麗，率性而自由地做真實的自己，漂亮地活在亂世之中。
湘云身上就有這種男子氣概，風流名士之態，熱情不羈，自然隨性。吃鹿肉時，湘云一面吃，一面說道：“我吃這個方愛吃酒；吃了酒才有詩。若不是這鹿肉，今兒斷不能做詩。”在寶玉的生日上，湘云更是毫無顧忌，捋袖劃拳，一股豪氣躍然紙上。
“假小子”史湘云還不乏俠義之氣，當她聽說邢岫煙受了委屈，就為之打抱不平，要去質問迎春，罵婆子丫頭一頓，黛玉就說她“充什么荊軻聶政”，雖是玩笑之語，但是這一作喻，又顯現出了湘云的義氣。
若論詩才，湘云不在薛林之下，正如她自己所說，吃了酒才能作詩，她飲酒賦詩的樣子，微醉大笑的樣子，哪有女兒家的矜持溫柔，多像是一個無拘無束的風流名士，倒有點像詩仙李白的斗酒詩百篇了。蘆雪庭聯詩，她一人力戰群芳，和她叫陣的，先有寶釵、寶琴、黛玉，最后只留寶琴和黛玉，那情景“不是作詩，竟是搶命呢”。湘云為了搶著聯詩，先是“丟了茶杯”，再是“忙著”，全程笑聲爽朗不斷，“笑彎了腰”，“伏著已笑軟”，她自為得趣，盡情宣泄渾然天成的才情。
有湘云在的地方，就充滿了笑聲，十分熱鬧。初次登場時，就以“大說大笑”的姿態出現，而這幾乎成了她的主要特征。她會笑得“一口飯都噴了出來”，更能笑得連人帶椅一起歪倒，就連睡覺都不安穩，“嘰嘰呱呱，笑一陣說一陣，也不知哪里來的那些話”。有湘云的聚會，都不覺得冷清，她很會暖場。寶玉過生日那天，眾人抓鬮行酒令，抓了個“射覆”，又抓了個“拇戰”，湘云笑著說“拇戰”簡斷爽利，合了她的脾氣！嫌棄射覆悶人，于是就和寶玉猜拳去了。
湘云可不是“女漢子”，她既有開朗的一面，也有溫柔的一面，這種人很招人喜歡，也容易跟男生打成一片。她的別樣風流之中又有女孩子的天然風韻。
湘云的美貌自不必多說，且說她喝醉了酒，由此引來了一段極美的場景——憨湘云醉眠芍藥茵。“果見湘云臥于山石僻處一個石磴子上，業經香夢沉酣，四面芍藥花飛了一身，滿頭臉衣襟上皆是紅香散亂；手中的扇子在地下，也半被落花埋了；一群蜜蜂蝴蝶，鬧嚷嚷的圍著；又用鮫帕包了一包芍藥花瓣枕著。”一個醉，把湘云睡姿的風情勾勒了出來。她還在說夢話作酒令，“泉香酒冽……醉扶歸，宜會親友。”醉者的姿態有很多，梁山好漢醉酒是孔武有力，西晉人劉伶醉酒狂放不羈，湘云醉眠是靜態美，少女的美，醉者無心，稚子無心，展現出了自然之韻。
第二十一回，也寫到了湘云的睡姿。“湘云卻一把青絲，拖于枕畔；一幅桃花綢被，只齊胸蓋著；襯著那一彎雪白的膀子，撂在被外，上面明顯著兩個金鐲子。”寶玉看見了，說她“睡覺也不老實”。湘云的風情不是閨閣女子的嫻雅氣質，也不是放蕩低俗的市井之氣，而是既有女子的嫵媚，又有少女的單純，落落大方，還有點兒孩子氣的嬌憨可愛。
群芳開夜宴扯花簽，湘云的是海棠花，題的是“香夢沉酣”，詩句是蘇東坡的“只恐夜深花睡去”。海棠花瓣嬌媚，花色可人，且有“睡美人”之譽。賈耽在《花譜》中稱贊海棠花為“花中神仙”，湘云性格超凡脫俗，開朗爽真，人人皆愛，正符合海棠花的神仙品性。湘云正是一朵醉人的解語花，她不僅愛笑，更愛說。不僅在姐妹中湘云有著極好的人緣，就連和底下丫鬟交往時，湘云也是如魚得水。她愿意對誰好，跟誰交心，跟誰玩，全是取自她自己的好惡，和身份地位那些東西無關。
李后主有詞曰:“夢里不知身是客，一晌貪歡”。湘云是賈府的客，她不會因此而拘謹，反而是一向貪歡。浮生若夢，為歡幾何？不如趁著夢還在，及時行樂。
湘云說話心直口快，口無遮攔。第二十二回寶釵過生日，眾人在賈母處看戲，鳳姐說那做小旦的扮上活像一個人，寶釵心內知道點頭不說，寶玉也點了點頭不敢說。湘云卻接口道，“我知道，像是林姐姐的模樣兒。”湘云就是這樣不懂避諱，像“皇帝的新裝”里的小孩子那樣敢說真話，真人快語。她這是無心，有時雖然是有心要說，卻不會打啞語，嘴太直了。但是湘云不會因此而與別人生了間隙，她的口直反倒讓人覺得可愛，這樣的人我們的身邊也有，她們似乎有一種獨特的魅力。
湘云的可愛之處還在于她有一點點“瑕疵”。她說話有點兒咬舌，發音不準，把“二哥哥”說成是“愛哥哥”，黛玉打趣說“趕圍棋兒，又該你鬧‘么愛三’了”，湘云也打趣黛玉說她以后遇著個咬舌兒林姐夫。兩個女孩子之間的默契玩笑，活靈活現，讓讀者心動。
湘云出身名門，身居綺羅叢中，但幼年喪了父母，行也孤苦，無人嬌養，叔叔嬸嬸待她的態度也一般，甚至不好。她的嬸嬸生活節儉，節儉到家里人的衣服不讓外人做，湘云就要為此深更半夜的熬著。她不會刻意的說可憐訴苦楚，不品孤獨，不求解脫，她追求屬于她的那一份自由。
在一個寂寥的中秋之夜，湘云和黛玉兩人逃開本就人丁冷落的宴席，跑到凹晶館坐著聯詩，言談間交換心事，湘云終于承認，寶釵的家去，讓她明白她一向所依傍的那些溫暖未必是真實的溫度。兩個兒時曾經同塌而眠的姐妹時隔已久又重新睡在了一張枕席上，當然，這一夜誰都不如小時候那般睡得安穩。
湘云說“寒塘渡鶴影”，黛玉說“冷月葬花魂”，這兩句預示兩人結局的詩，在中秋節這個本應團圓快樂的日子里，顯得格外凄冷悲涼。假小子名士風度的背后，終究有著女兒家的細膩心思。鶴，也是一種名士風度的象征，這個樂觀熱情的女兒家，讓我們知道，心若向陽，何懼悲傷。
襁褓中，父母嘆雙亡。縱居那綺羅叢，誰知嬌養？幸生來英豪闊大寬宏量，從未將兒女私情，略縈心上；好一似，霽月光風耀玉堂。廝配得才貌仙郎，博得個地久天長，準折得幼年時坎坷形狀。終究是云散高唐，水涸湘江：這是塵寰中消長，數應當，何必枉悲傷？
如同她寫詩的名號“枕霞舊友”一般，湘云可以枕著晚霞入眠，攜著快樂入夢。這個熱情奔放、帥氣陽光的“假小子”，比一些自詡為“名士”的人風流倜儻多了。用現代的話來說，她也是一個外柔內剛的“氧氣美女”，她總能帶來正能量，用自己的行動感染者周圍的人。
