晚安小姐和好夢先生的故事發生在大學校園，正像所有的宅男、技術男一樣，馬上要結束大一生活的好夢先生也開始了撩妹行動，他與室友共創了一個新生咨詢群，目的嘛可想而知，然而好夢先生倒不單單是這一個目的，畢竟，好夢先生有顏值，有身高，還是個不大不小的學霸，按理說，他不會因為自己的條件對找女友一事失去信心，但偏偏，好夢先生對愛情有著與生俱來的抗拒。
第一次與晚安小姐見面是在新生報到的那天，晚安小姐與父母一起逛校園，好夢先生當時正拿著相機為新生拍照，只一眼，好夢先生便認出了眼前這個高高瘦瘦的女孩。晚安小姐一愣，馬上反應過來，原來是新生群里的學長，現在總算是見到本人了，晚安小姐心生好感，她知道，原來玩世不恭卻總是耐心解答各種問題的學長，當真是長的帥，而且很學霸的樣子。
自那以后，晚安小姐的熱情一度高漲，每天和好夢先生在QQ上聊得很開心，慢慢地晚安小姐發現自己的感覺越來越強烈。三個月后，晚安小姐和好夢先生表白了。
事情發展到如此，好夢先生當然不是一無所知，從他第一次在迎新時見到晚安小姐，他便知道，這姑娘當真是癡情的不得了，然而在好夢先生的心里，這個高高瘦瘦的姑娘永遠是跟在自己身邊的小學妹，她給他的感覺，唯一的也是最深刻的就是有個妹妹也不錯。只是后來，晚安小姐天天說著晚安，好夢先生便意識到，也許，是自己讓她誤會了。
確實如此，這世界上的感情有很多種，諸多感情，亦深亦重。親情如此，愛情亦如此，然而我們在對待身邊的人付出自己的感情時，都往往存在著偏差，在感情的世界里，沒有誰多一點，少一點，只有誰深重一點，再深情一點。
晚安小姐依舊每天說著晚安，好夢先生的好夢卻很偶爾。那天，晚安小姐鼓起勇氣和好夢先生表白，好夢先生倒是沒有很驚訝，他既有準備，又有說辭。晚安小姐自然明白，雖然她平日里大大咧咧，但女孩子的敏感，她一點也不少，她知道好夢先生心里的想法，對于他，她始終是個妹妹。
然而晚安小姐不知道的是，很多個失眠的夜晚，好夢先生同她一樣，他們都是對這個世界充滿無限愛的孩子，卻也都是被這世界傷害得體無完膚的孩子。夜里，好夢先生又一次失眠了，他想起了兒時的玩伴和兒時生活過的地方，他坐起來，打開手機，打下一行字：“晚安，我和你一樣，，，失眠了。”然而最終還是沒有按下發送。
幾年之后，好夢先生去了市里的醫院工作，現在他已經是一個小主治了。一天下午，師傅找到他，說新來的一批實習生一會兒來報到，你去負責接待一下。好夢先生站在明晃晃的落地窗前，午后的陽光還是那么刺眼，他靜靜地望著一路走來的實習生，他們走著，笑著，那一張張年輕的面孔已然讓他心生羨慕。突然，一雙手從背后拍了好夢先生一下，他下意識的轉過頭，恍惚，那個高高瘦瘦的女孩再次出現在他面前，就像他們第一次見面時一樣，只是不同的是，這次，她叫他哥哥。
