江湖夜雨先生說黃仲則“像他這樣縱情詩酒，任性行事的文人，自然窮得是兩袖‘酸’風，一文不名。”黃仲則覺得自己勞碌了一年不能讓家人豐衣足食，大魚大肉地過個好年。各種五味雜陳的“小確喪”泛濫心間，用現在網絡上的流行語來說，那真是“藍瘦，香菇。”感覺那時的黃仲則比我是好些的，才華我當然是比不過了，學渣嘛。就連經濟也是比不過的，別說給家人準備什么豐盛的年夜飯，連給小輩的紅包都包不起100塊了。其實現在很多年輕人都是這樣，工作辛苦卻賺不到幾個錢，更別說有存款，連土都吃不起。

黃仲則沒有個穩定的收入來源，不得不到處去“飄”，去謀衣食，對于自己的老母親，也是抱愧良多。他的那首《別老母》一詩中其中有句“此時有子不如無”好多人都以為這是說子女不孝順，其實不是的，這是一個不能在母親跟前盡孝的人的傷感。

黃仲則對于沒有給家人過上稍微好些的日子雖然是很懊悔，但要他違背自己的良心去做攀結權貴的事，那也是不恥于做的。就如江湖夜雨先生在《清才子》中所述的“像黃仲則這種至情至性的人，就是這樣，在妻兒饑寒，老母慘別之際，常痛悔自己不爭氣，不能博得一份功名利祿。但是真正要他委屈自己，對社會上各種權貴勢力卑躬屈膝，脂書求榮，又絕的uishi不能忍耐的。他雖然也懂得寫下‘生成野性文焉用？淡到名心氣始平’這樣的句子，但卻始終改不了這樣的磊落性格。”我卻感覺黃仲則性格雖磊落，卻不甚光明，反而是有些不盡人性的暗黑。他如果考取了功名估計也會掛冠而去，他不適合官場的。套用雍正的話來說黃仲則的性格，那就是“吾就是這樣的漢子。” 他的母親屠氏是個“明達”的人，亦是“執子莫如母”深知兒子的性格，有人在他面前夸黃仲則“才氣縱橫，海內聞名。”她聽了不喜反憂，也是勸解了黃仲則一番。然而不知是一語成讖還是其性格使然，他這一生就是因為這樣充滿著坎坷。正如江湖夜雨先生說的“事實證明，黃仲則鸚鵡才高反累身，走的是一條‘落魄江湖載酒行’的道路。”