先試一下這兩句話.我的cocoapods是從1.3.1 升級到1.5.0
電腦版本10.13.4 macOS High sierra

sudo gem update --system
sudo gem install -n /usr/local/bin cocoapods

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我首先在終端輸入了

$ sudo gem install cocoapods

然后報了ruby版本要大于2.2.2的錯誤,如下

ERROR: Error installing cocoapods:
activesupport requires Ruby version >= 2.2.2.

為了升級ruby,我安裝了RVM,RVM是一個命令行工具,可以提供一個便捷的多版本 Ruby 環境的管理和切換。在命令行中輸入

 $ curl -L get.rvm.io | bash -s stable 

再輸入:

 $ source ~/.bashrc 
 $ source ~/.bash_profile
 $ rvm -v

輸出

ruby 2.0.0p648 (2015-12-16 revision 53162) [universal.x86_64-darwin15]

用RVM升級Ruby

$ rvm install ruby

經過漫長的等待,ruby升級安裝成功,再次查看ruby版本

$ ruby -v

輸出 ruby 2.3.0,如下

ruby 2.3.0p0 (2015-12-25 revision 53290) [x86_64-darwin15]

這時已經解決ruby版本過低的問題了.
然后再次輸入 sudo gem install cocoapods 安裝cocoapods又報出如下錯誤:

ERROR: While executing gem ... (Gem::Exception)
Unable to require openssl, install OpenSSL and rebuild ruby (preferred) or use non-HTTPS sources

這個是OpenSSL問題.查找了很多辦法,也試了很多辦法,只有這個可行.
首先先用RVM移除Ruby,然后用新的命令重裝.

$ rvm uninstall 2.3.0
$ rvm install 2.3.0 --disable-binary

然后再次sudo gem install cocoapods就安裝成功了.
記錄下來,僅供參考.
參考鏈接“Unable to require openssl” when trying to install ruby gems on OS X