黃庭堅的書法和其詩一樣獨樹一幟，他也是蘇門四學士中書法造詣最高的。他的字初看會覺得有點奇怪，甚至會感覺有點裝神弄鬼的意思在里面，但是仔細打量會覺得別有一番意味。
啟功先生說他的字是將柳公權字中的橫刀大戟舞動起來是有道理的，但能將其舞起來的人若沒有非凡的才華，只怕也是萬萬不能的吧。
黃庭堅的行書和草書造詣都是極高的，他是一個研究漢字筆畫聚散空白規(guī)律的大師，這一點只怕在書法史上是絕無僅有的。
一個把行書寫好的人，往往被獨字的均衡布白所限制住，而不能寫好今草，比如米芾便是最好的例子，他寫字不管如何放縱總不能完全打破獨字的結構均衡。而相應地一個精于今草的書家，擅長字與字之間的布白，寫行書獨字則難以保證均衡，因為那樣對他來說也是一種限制。比如明代的祝允明草書出神入化，然而其行書結構總是錯位不均的。
? 黃庭堅是唯一能貫通行書如行與草書如走的人，并且有時在作品中相互游走，耐人尋味，比如他的《花氣熏人帖》，行書，草書融合在一張紙上，既對立又統(tǒng)一，短短二十八個字，展現(xiàn)了其高超的空間布白的技藝。
? 黃庭堅有這樣的造詣和其結字獨特自由的布白方式有關，漢字的筆畫交叉組合會形成一個心理上的“重心”，可以稱之為“字心”黃庭堅的結字多利用“字心”的位置多變來完成變化。從其代表作品《松風閣詩帖》中，可以發(fā)現(xiàn)其字心位置與結構的關系，帖中字心位置鮮有在中心的，或右上、或左下、或右下、或左上，變換不定，并且多數(shù)字心都在間架之外，因而會在不同的字上產(chǎn)生不同心理感受，這也是為什么其行書姿態(tài)異常豐富的原因。正是這種字心使得字初看似乎東倒西歪，實則與空白形成欹側均衡，而這正是今草書空間均衡的原理，所以他來往于行草書之間如魚得水的原因便由此明了了。顯然，學黃庭堅行書者若未能明白并運用其字心原理，終不能學得精髓，而只能借其筆法裝相而已。
然而他的筆畫又難以學習，他早年在學書過程中養(yǎng)成了“抖擻”的習慣，這體現(xiàn)在他早期作品字中長橫，捺畫的刻意停頓波宕上，他晚年深刻反省總結中提到，這主要是早年拜師不佳學徐浩養(yǎng)成的習氣。所以他的筆法需要學書者有選擇性學習，然而筆畫參與形成結構，所以學其書法還必須放在結構的聚散精確掌握上才會有成就。
