冒辟疆是陳圓圓的前男友，但他后來做了董小宛的老公。

董小宛對冒辟疆算是一見鐘情，而冒辟疆那時還纏綿于對陳圓圓的感情攻勢之中，直到陳圓圓被擄北上，空檔期了，他才無奈地轉回頭來開始正視一直追隨于自己身后的這位小宛妹妹。

董小宛對冒辟疆是傾心傾情，而冒辟疆對董小宛呢，或許有真情實意的成分，也或許有一部分是在逢場作戲，還或許就像歌中唱的：是為了追求一種浪漫感覺，或是那不負責任的熱情……總之，這段感情，從一開始，兩人的用情深淺就已不在同一天枰之上了。

那一年蘇州，董小宛正在病著，冒辟疆卻執意要回江北老家去。董小宛拖著病體為他送行，這一送竟然比梁山伯與祝英臺的十八相送還叫人拍案驚奇。舟上陸上，送了整整二十七天！一直送到了鎮江的北固山下。

站在山頂之上，董小宛拖著孱弱的病體指江為誓：“妾此身如江水東下，斷不復返吳門！”董小宛下定了決心要一生一世跟著冒辟疆了。而冒辟疆呢，任由董小宛哭倒在地上，仍是鐵了心的要甩掉她，原因只有一個：董小宛在蘇州欠下的債款太大，債主太多，他不想做接盤俠。

據說董小宛回到蘇州以后，一直穿著那天送別時穿的衣服，天氣涼了也不添換，寧愿受凍而死。就連當時眾多的江南名士也看不慣冒辟疆的做法，紛紛勸他不要辜負了如此的好姑娘。但冒某人卻像無賴一般，始終不再提董小宛三個字。最終，還是錢謙益看不下去了，親自跑到蘇州，為董小宛還清了一切債務，還為她贖身，如此這般，冒辟疆才回到董小宛的身邊。

董小宛做了冒辟疆的小妾。他們在生活中倒是很和諧，甚至令人羨慕。兩個人烹茗賞月，吟詩作對，校勘古籍，把玩字畫，很有些像當年的李清照與趙明誠。據說在后來逃難的路上，由于東西太多，董小宛寧愿扔掉自己的化妝品、衣服和LV包包，也不舍得拋棄那些字畫古玩，不知當年李清照在南渡之時是否也是如此。

盡管如此，在后來國破逃難的路上，冒辟疆還是做了一件很讓人心寒的事。由于拖家帶口，行李又多，逃難的速度很慢，冒辟疆竟然決定要把董小宛拋下，交給朋友代為照看，自己則帶著家人繼續遠走。但是他的這一決定并沒有得逞，沒得逞的原因竟然是遭到了他的父母和大老婆的強烈反對。由此可見，冒辟疆是多么的薄情寡意，董小宛的人緣又是多么的好。

后來，逃難的路上，冒辟疆病倒了，董小宛日夜悉心地照料他。冒辟疆果然很渣，這一病就是五個多月，董小宛也沒日沒夜的照料了五個多月，待冒辟疆病情轉好之后，本就身體孱弱的董小宛早已骨瘦如柴，一病不起了。董小宛得的是肺炎，在朝不保夕，風餐露宿的逃難路上沒有得到及時的醫治，越來越嚴重，最終倒在了她二十七歲的青春年華之上……

后來，冒辟疆寫了一本《影梅庵憶語》，賣點就是追憶他和董小宛當年的點點滴滴。或許是觸及內心了吧，書寫得相當感人，說自己一生的幸福，都在和董小宛相處的那九年中享受盡了……

話雖如此，但董小宛過世沒有多久，冒辟疆就開始接連納妾，光是有史可查的記錄，他就在51歲、55歲、57歲、68歲時分別納妾，并在75歲高齡的時候還想挑戰一下生理極限，可惜沒有成功。可見薄情寡意之人終究薄情，他又如何配得上這一代名媛蘭心蕙質的董小宛！