38歲的單身漢威爾，靠著父親留下的一筆高額版稅遺產，過著無所事事，悠閑自得的生活。他信奉的人生哲學是：每個男人都是一座孤島（Man is an island）。在這座孤島上，他是獨一無二的統治者，無需對任何人、任何事負責，每天的生活被機械的分割成一個個的時間單元，幾個小時用來看電視，幾個小時用來逛音像店，幾個小時用來打理頭發等等，他的生活目的似乎就是為了消耗掉這些時間單元而已。

孤島生活并不意味著不需要女人，尤其是對于這樣一個有錢又有閑的單身男人。然而并非所有類型的女人都適合孤島男人。一個偶然的機會讓他發現了最理想的約會對象：單身媽媽。她們需要愛，容易放縱自己，更重要的是，她們成熟理智，會讓你毫無愧疚地從這場感情游戲中抽身而出，絕不會糾纏不休，而對你的孤島生活造成威脅。于是他冒充單身父親參加了一個單親聯誼會，在這里他結識了一位漂亮的單親媽媽，以及她的好友，另一位單親媽媽和她十二歲大的兒子麥克斯。

冒充的事情敗露，威爾和這位漂亮的單親媽媽自然沒能有什么結果，倒是這個偶然闖入他“孤島”的十二歲男孩開始讓他的生活變得不同。麥克斯因為單親的生活環境以及孤僻古怪的性格，在學校備受欺負和歧視。這個早熟的男孩天真地認為威爾能夠幫助他患憂郁癥的媽媽擺脫自殺的困擾，甚至幻想這個心眼不壞的男人能和自己的母親走到一起，于是他拼命地纏住威爾不放，每天放學后不請自到的來到他家里。過慣了自由自在孤島生活的威爾自然十分抗拒，卻不忍心狠下心來將麥克斯拒之門外，于是便有了這樣一幅頗為滑稽的畫面：每天下午放學后，麥克斯準時按響威爾的門鈴，進屋后，兩人一言不發，坐在沙發的兩端，呆呆地盯著電視，直到節目結束。

人與人的關系就是如此奇妙：一個游手好閑，毫無責任感的單身男人和一個性格孤僻的問題男孩，在日漸接觸中建立了一種奇特而良好的關系，麥克斯在威爾的幫助下，變得堅強、自信、開朗，和母親、同學的關系也逐漸融洽起來。而威爾在麥克斯對自己的依賴中，一點一點地改變著自己信奉多年的冷眼旁觀，玩世不恭的生活態度，他發現承擔責任與付出關愛讓原本毫無意義的生活變得如此美好，甚至也因此擁有了一份令人期待的真正的感情。

故事的結尾，威爾的“孤島”顯然已經變成了“群島”：曾經執戈相向的一大群孩子和單身父母們在威爾家中歡聚一堂，威爾說：這不是我一貫的生活方式，但我似乎喜歡上了它，沒有人是一座孤島（No man is an island）。

這是一部改編自同名暢銷小說的英國電影：《關于一個男孩》（《About a boy》）。衣食無憂的花花公子、患抑郁癥的單親母親、青春期男孩等等，發生在這些特殊的人物群體之間的故事，看似簡單，卻有著更多復雜而豐富的社會內涵。

高度的商業化與技術化讓個體的人變為孤島越來越成為可能。孤島生活甚至成為一些自私的家伙打著“隨意、自由、無牽掛”等幌子為自己躲避責任而找的借口。每個人都有自己喜歡的生活方式，只是，無論哪種生活方式，人都是需要感情的。真情的付出與得到，意味著責任與義務，沒有意識到這一點的人，或許只是因為還沒有合適的機緣與這份足以打動自己的情感相遇而已。沒有人會拒絕一份真實而溫暖的情感，它的力量如此巨大，甚至會改變你從前的人生哲學與信仰。愛與信任，接納與融合隨時都有可能發生，曾經一成不變的生活便因此變得美好而令人期待。

作為一部有著獨特視角的英式輕喜劇，它的喜劇風格著實有一點另類，沒有讓你開懷大笑的橋段，邊緣化的人物角色、主人公大段的自我剖析式的心理獨白、細碎的鏡頭等讓這部片子的色調與情節如同片中的天氣一般顯得有些陰郁、沉悶，這也是一種典型的英式喜劇的特點，不像美式喜劇那般夸張熱鬧，但戲劇張力與喜劇效果絲毫不減，反而更讓人回味。值得一提的是片中男主人公的扮演者，英倫帥哥休格蘭特，比起他在那些千篇一律的愛情童話中的角色，這個游手好閑、一無是處，卻不失善良的男人顯然給人的印象更為深刻。