初讀《圍城》，仿佛早期讀到的十九世紀的法國小說，食之無味，棄之可惜。也許是《圍城》帶點歐式的思維，更符合西方人的審美，一經出版就被譯為多國文字，暢銷海外。不過深入挖掘，方能體會到錢先的良苦用心。
正如錢鐘書在《圍城》的序中所寫：“在這本書里，我想寫現代中國某一部分社會、某一類人物。寫這類人，我沒忘記他們是人類，只是人類，具有無毛兩足動物的基本根性。”開篇的諷刺可見一斑，隨后的黑色幽默更是游刃有余。
《圍城》是錢老淪陷在上海時寫的，那兩年里憂世傷生，閉門造車。楊絳女士說她急切要看錢鐘書寫《圍城》，做灶下婢也心甘情愿，又給他擋了許多事，省去他不少時間，才得以錙銖積累地寫完。
《圍城》的大背景是在抗戰前夜，描繪了從歐洲游學歸來的方鴻漸的一路奇遇，為了生活、愛情、職業而顛沛流離、四處奔走，從香港到上海，再到湖南的小鎮平成，最后又輾轉到香港和上海。
一路上，方鴻漸目睹了淪陷時期上海的奢華、后方的凋零，同時閱歷了社會和家庭生活中的千姿百態。
在小鄉鎮，他怕人家傾軋；到了大城市，他又恨人家冷淡，倒覺得傾軋還是瞧得起自己的表示。
擁擠里的孤寂，熱鬧里的凄涼，使方鴻漸像許多住在這孤島上的人，心靈也仿佛一個無湊畔的孤島。
他的理想像濕柴雖點不著火，而開始冒煙，最后熄滅一樣，所以他不得不從一座“圍城”逃向另一座“圍城”。但是離開一個地方就等于死一次，像洋蠟燭一滅，留下的只是臭味。
作者冷眼看待這個病態的社會，他信手拈來的人物莫不帶著與生俱來的悲劇，虛偽地使人發昏，嫌惡發自心底。讓我們笑中帶淚，不禁對那個時代的知識分子抱以極大的嘲諷和同情，苦笑和憐憫，因此《圍城》被譽為新《儒林外史》。
女人大都是一路貨色——濃妝艷抹的媚態。她們涂脂抹粉的臉，經不起酒飯蒸出來的汗氣和咬嚼運動的震掀，不免像黃梅時節的墻壁，斑駁陸離。比如鮑魚之肆、“秀色可餐”的鮑小姐；學識淵博卻勾心斗角的蘇文紈；知書達理卻嬌嗔蠻橫的孫柔嘉。
男人都是滿身銅臭，丑態百出的偽君子、假道士。滿腹經綸、滿嘴仁義卻道貌岸然、內心齷齪的李梅亭。趙辛楣嘲笑他：“有了上半箱的卡片，中國書燒完了，李先生一個人可以教中國文學；有了下半箱的藥，中國人全病死了，李先生還可以活著。”空有文憑卻不學無術，招搖撞騙的“留洋博士”——方鴻漸。
方鴻漸情感像個漩渦，他最斗不過女人，是個西洋人所謂“道義上的懦夫”。人家的天地里，他進不去，而他的天地里，誰都可以進來。
大學期間，方鴻漸對愛情的看法是“世間哪有戀愛？壓根兒是生殖沖動。”因而他在法國船上落入鮑小姐的圈套。
在香港期間，他與蘇小姐曖昧不清，但也不過是貪圖消遣罷了。
在上海，他寄居在岳丈家，吃盡軟飯，遭盡白眼，最后他離開周家，要做“不食周粟”的伯夷叔齊。
此后，方鴻漸又邂逅了一生摯愛的女孩子——唐曉芙。她是摩登文明社會里那樁罕物——一個真正的女孩子。
端莊嫻靜的唐曉芙要求純粹干凈的愛，“我愛的人，我要能夠占領他整個生命，他在碰見我以前，沒有過去，留著空白等待我。”而方鴻漸的玩世不恭，花花腸子終不能博得清高的唐曉芙的芳心，此后他的一生再也沒有愛情可言。
在湖南平成的三閭大學期間，女學生孫柔嘉與方鴻漸的戀情達到了整部小說的高潮。
然而千金小姐孫柔嘉，不可能孝敬公婆，處理好妯娌關系，更不懂得體貼丈夫，所以她們的結合如同身陷圍城，“結婚仿佛金漆的鳥籠，籠子外面的鳥想住進去，籠內的鳥想飛出去；所以結而離，離而結，沒有了局。”他們是蕓蕓知識分子間很典型的夫婦，“是被圍困的城堡，城外的人想沖進去，城里的人想逃出來”，是徒有其表的婚姻形式。
小說以方鴻漸精神的消亡為結局，“人生最原始的睡，同時也是死的樣品”，這樣的人是活著如同行尸走肉，死了也不足為惜。
《圍城》具有極高的學術價值，最大的特色是諷刺，體現了錢鐘書廣博的學識，精湛的語言，犀利的風格，其中不乏充滿智慧、精彩的描寫。
比如“汽車夫愿意跟汽車的母親和祖母發生肉體戀愛”這是文明的罵人；再有“對于丑人，細看是一種殘忍——除非他是壞人，你要懲罰他。”更有“西洋人丑得跟中國人不同：中國人丑得像造物者偷工減料的結果，潦草塞責的丑；西洋人丑像造物者惡意的表現，存心跟臉上五官開玩笑，所以丑得有計劃、有作用。”
楊絳在《記錢鐘書與〈圍城〉》中寫到，《圍城》里的人物和情節，都憑著錢鐘書那股子癡氣，呵成了真人實事。全書的氣氛，包涵對人生的諷刺和感傷，令人蕩氣回腸。
